الفلافونات: ما هي، ولماذا، والأطعمة

الفلافونات هي فلافونويدات تحتفظ بهيكلها ولكن بترتيب جزيئي مختلف (الإزوميرة). لديها سلسلة 3-C غير مشبعة ورابطة مزدوجة C-2 و C-3، مماثلة لتلك الموجودة في الفلافونولات ومماثلة في تخليق الشالكونات، نوع آخر من الفلافونويدات ولكن على عكس هذه الأخيرة، لا تحتوي الفلافونة على هيدروكسيل في الموضع 3.

ما هي الفلافونات؟

هي أصباغ طبيعية صفراء اللون تمتلك خصائص مضادة للأكسدة قوية. تنتمي إلى مجموعة المركبات الثانوية الأيضية في النباتات وتتميز بتركيب كيميائي يعتمد على 2-فينيل-1-بنزوبيران-4-ون، مما يجعل الفلافونات جزءًا من فصيلة الفلافونويدات.

توجد الفلافونات في الفواكه والخضروات والتوابل التي يمكن تناولها كمكملات غذائية أو كجزء من الغذاء اليومي. لديها خصائص وفوائد طبية، حيث تعمل كمكمل غذائي لحماية الجسم من الجذور الحرة والالتهابات.

تستخدم النباتات التي تحتوي على الفلافونات بالإضافة إلى الكاروتينويدات والكلوروفيل لأداء وظائف متنوعة، منها الحصول على لون أكثر قوة وتميزًا في الأجزاء الهوائية مثل الأوراق والزهور، وكوكيل مبيد حشري يستخدمه النباتات لصد الحشرات الضارة. لها تأثيرات فطرية (مضادة للفطريات) وتعزز أيضًا نمو جذور النباتات.

لكن الاهتمام والأهمية الحقيقية للفلافونات تكمن إذا نظرنا إلى الخصائص التي تتمتع بها بالنسبة للبشر.

خصائص الفلافونات لصحة الإنسان

كما أشرنا، هذا الصبغة الصفراء موجودة في النباتات بشكل طبيعي. يجب على الحيوانات والبشر تناولها عبر الطعام، حيث يكمن هذا في الحصول على جميع الفوائد التي تتمتع بها:

• حماية للجهاز القلبي الوعائي.
• حماية للجهاز العصبي.
• مضادة للسرطانات.
• مضادة للالتهابات.

هناك أدلة تشير إلى أن استهلاك الفلافونات قد يحمي ضد الأمراض القلبية الوعائية والعصبية. على الرغم من أن البيانات المستمدة من الدراسات تعتمد على التجارب على زرع الخلايا العصبية في الأغراض، إلا أن النتائج تشير إلى أن الفلافونات تمتلك خصائص مضادة للأكسدة للخلايا العصبية، كما تم اختبارها في نماذج لمرض باركنسون والجلطة الدماغية المركزية. ومع ذلك، لا توجد دراسات تفصيلية تشمل مجموعات من الأشخاص الذين يعانون من هذه الأمراض لذا لا يعرف ما إذا كانت يمكن أن تحمل نفس الفوائد الناجمة عن الفلافونويدات الأخرى مثل الايزوفلافونات والأنثوسيانينات.

الفلافونات والفلافونويدات

الفلافونويدات هي فئة من المركبات الأيضية واسعة الانتشار في المملكة النباتية. تمتلك خصائص عديدة في الكائنات الحية، ويمكن تصنيفها في عدة فرعيات مثل الأنثوسيانينات، والشالكونات، والفلافونولات، والفلافانديولات، والأورونات، وأيضًا الفلافونات التي تعتبر فلافونويدات.

تأتي كل هذه التصنيفات استنادًا إلى الهيكل الكيميائي للفلافونويد. على الرغم من وجود 7 فئات مصنفة عندما يحتوي الهيكل الجزيئي على تعديلات، يمكن أيضًا تصنيف الفلافونولات في فرعيات أخرى. ومع ذلك، تعتبر الفرعيات المذكورة في هذا القسم هي الأكثر أهمية بسبب اهتمامها الدوائي الغذائي، أي بسبب خصائصها الطبية المستمدة من مكونات طبيعية («تغذية» و «صيدلية»).

أنواع الفلافونات

أفضل الفلافونات

• 

  الكريسينة

• 

  أبيجينين

• 

  لوتيولين

• 

  نارينجينينا

• 

  الفيتيكسين

• 

  بيكالينا

• 

  الأكاسيتين

• 

  لونيسيرينا

• 

  فيلوتينا

أبيجينينا

• تقليل إنتاج الأكسيد النيتريكي المحفز (iNOS).
• تقليل البروستاغلاندين.

خصائص أبيجينينا التي تعتبر فلافونا تعمل على تثبيط النيتريك أكسيد سينثيز، مما يقلل من تكوين الأكسيد النيتريك (NO) والبروستاغلاندين وCOX-2. إنها تثبط تعويض الإشارة والمحفز للإنتقال (STAT)-1، مما يجعل مستويات الانترلوكين (IL)-6 وعامل النخر الورمي ألفا (TNF-α) تنخفض.

لديها تفاعلات أخرى في التمثيل الغذائي، ويمكن أن تساهم في تقديم تأثيرات مضادة للالتهابات. يتم تقييم القوة التي قد تحملها لتقليل الأمراض الالتهابية. يمكن أن تساهم النباتات التي تحتوي على الأبيجينينا C-glucosides والإيزوفيتكسينا والفيتكسينا في تثبيط تعبير RNA من COX-2. مثال على ذلك هو البقوليات فاصوليا mungo التي لديها اهتمام غذائي.

لوتيولينا

هي فلافونا شائعة جدا في النباتات القابلة للأكل والتوابل العطرية. يمكن العثور على لوتيولينا في الخرشوف (Cynara scolymus)، في الرمان (Punica granatum) وفي التوابل مثل الإكليل (Rosmarinus officinalis).
الفلافونويد لوتيولينا ينتمي إلى الفرع الفرعي من الفلافونات. لديها تأثيرات مضادة للالتهابات وتعمل في منع الأمراض العصبية المتنكرة. آلية عملها تثبيط التهاب الخلايا الدهنية المزمنة والماكروفاجات.

الماكروفاجات هي خلايا مسؤولة عن هضم الجسيمات الغريبة عن الجسم. تشكل جزءًا من الجهاز المناعي وتدمر الجراثيم والفيروسات والبكتيريا التي يمكن أن تسبب عدوى في الجسم البشري.

الخلايا الدهنية هي الخلايا التي تشكل النسيج الدهني أو الدهون وتخزن الطاقة المستمدة من العناصر الغذائية، وهي مفيدة جدا للحفاظ على حيوية الجسم.

أهمية لوتيولينا في منع التهاب هذه الأنواع من الخلايا هي ضخمة. يمنع تدهور الجهاز المناعي ويسمح ، من خلال الدفاع عن الجسم ضد العوامل الممرضة ، بأن تستفاد العناصر الغذائية بشكل طبيعي.

6-C-glucoside لوتيولينا يثبط تخليق الثرومبوكسان في تجلط الدم وفلافونات espinosina و vecenina-2 و isovitexina لها تأثيرات مضادة للالتهابات.

فيلوتينا

للفيلوتينا تأثيرات مضادة للالتهابات تتعلق بتثبيط TNF-α و IL-6 في الماكروفاجات. إنها قادرة على منع تحلل IκB ويعتقد أنها يمكن أن تساهم في منع تحفيز تعويض MAPK p38 وفي البرنامج المضاد للوفاة الخلوية المستحثة.

بايكاليينا

البايكاليينا هي فلافونا موجودة في النباتات الطبية مثل Scutellaria baicalensis و Suctellaria وأشجار Oroxylum indicum. اسمها العلمي هو 5،6،7-trihridoxidoflavona وتنتمي أيضًا إلى جنس الفلافونويد. إنها aglycone أو مجموعة غير غليكولية من baicalina، وهي واحدة من أكثر الفلافونات نشاطًا.

تتمثل خصائص بايكاليينا في تنظيم مستقبلات GABA (حمض جاما-أمينوبيوتيريك) ، الناقل العصبي الذي له دوره في الخلايا العصبية في القشرة الدماغية. يمكن لبايكاليينا تعديل استجابة الجهاز العصبي والاتصال العصبي ، ولها تأثيرات مثل مضادات القلق والعضلات الاسترخائية.

وظيفة أخرى لبايكاليينا هي أنها تعمل كمنافس لمستقبلات الاستروجين ، ويُطلق على هذه الخاصية أيضًا باسم مضاد للأستروجين ، أي يمكن أن تكون لها تطبيقات لتثبيط نمو الخلايا السرطانية.

كما أنها تحفز الوظيفة الإدراكية ، مما يوفر فوائد على الذاكرة والمشاكل المتعلقة بالنسيان عندما يحدث تدهور عصبي.

يمكن استخدام baicalina بالتزامن مع الكاتيكوين (flavan-3-oles أو flavanols) كدواء لمرض التهاب المفاصل. اسم المنتج التجاري للمنتج المسجل هو Flavocoxid.

لونيسيرينا

هو جلوكوسيد فلافون معروف باسم Luteolina 7-neohesperidosida. يثير اهتمام هذا الفلافونويد بفعاليته المضادة للالتهاب ومهدئات الألم. يمكن الحصول على لونيسيرينا من النباتات مثل Veronicastrum، وله خصائص مضادة لالتهاب المفاصل.

نارينجينينا

لها خصائص لتثبيط تجمع الغدد غير الطبيعية بشكل أنبوبي في بطانة القولون والمستقيم (بؤر الكريبت).
النارينجينينا هي فلافونا مفيدة لمنع البوليبات المستقيمية وتكوين السرطان. جنبًا إلى جنب مع أبيجينينا، تزيد النارينجينينا من اختناق خلايا غشاء القولون الضوئي (وفاة الخلايا المستحثة) في نطاق يتراوح بين 78 إلى 97% على التوالي.

الأطعمة الغنية بالفلافونات والنباتات الطبية

معظم الفواكه والخضروات ذات اللون الأرجواني تحتوي على العديد من الفلافونات، على الرغم من وجود أطعمة أخرى تحتوي على الفلافونات مثل ما يلي:

• البقدونس.
• الكرفس.
• فاصوليا مونغو (Vigna radiata).
• توت الآساي (Euterpe oleracea).
• Scutellaria baicalensis.
• Scutellaria lateriflora.
• Oroxylum indicum (زهرة البوقاء الهندية).
• فيرونيكاستروم.
• تفاح (Malus x domestica).
• أرز.
• قمح.
• الزعتر.
• الكيل.
• الفاصوليا الفرنسية.
• البصل.
• الخس.
• الطماطم.
• المشمش.
• الفلفل الحلو.

لدى الفلافونويدات الأخرى القدرة على إضفاء اللون الداكن أو الأرجواني على النباتات وعلى الرغم من أن الفلافونات تساهم أيضًا في لون الأجزاء النباتية إلا أنها صبغات أساسية لأزهار اللون الكريمي والأبيض.
ومع ذلك، مع تحديد الأنثوسيانينات، يمكن للزهور الحصول على لون أزرق، وحماية النباتات من الإشعاع الشمسي (UVB).

في حالة التوت الآساي، هناك بعض النتائج المضادة للالتهاب بسبب محتواها من الفلافونات والمركبات النباتية الأخرى الموجودة في تركيبتها. ولكن مثلما يحدث مع التأثيرات الأخرى المفيدة للصحة، فإنه من الناقص العينات والمزيد من الدراسات لاستكمال المعلومات الحالية التي، على الرغم من أنها مبشرة بشأن خصائص الفلافونات في التوت الآساي، لا تزال غير كافية.

يمكن الحصول على أبيجينينا الطبيعية من الأطعمة مثل البقدونس، وبراعم القمح، والبرتقال، والبابونج، والشاي.

زيادة الفلافونات

يمكن أن تتم إفراز زيادة الفلافونات في الجسم من خلال البول. يقوم الأيض بمعالجتها وإزالتها مع النفايات الأخرى الموجودة في البول تمامًا مثل البوليفينولات الأخرى.

التنبيهات

• الأدوية ذات النشاط CYP (سيتوكروم P450).
• استخدام مضادات الالتهاب.
• مهدئات القلق.
• مرخيات العضلات.

تؤثر الفلافونات على نشاط إنزيمات سيتوكروم P450، ويُوصى بمراقبة تناولها حيث قد تؤدي إلى تغيير وظائف الجسم الأساسية.
قد تكون هناك تفاعلات أخرى مع الأدوية والمكملات الغذائية. لا تزال التنبيهات بشأن الفلافونات قيد الدراسة بسبب تأثيراتها ذات الطيف الواسع.

عند تناول الفلافونات من خلال الأطعمة، لا يوجد خطر طالما كانت الجرعة مناسبة، وقد يظهر آثار جانبية خاصة بالحساسية للبوليفينولات والفلافونويدات.

تخليق الفلافونات

يمكن تخليق الفلافونات من خلال عدة طرق كيميائية، ومن بين أكثر الطرق استخدامًا الطرق التالية:

• تفاعل ألان-روبنسون.
• تخليق أوفرز.
• إعادة تنظيم باكر-فينتاكارامان.
• تفاعل الألغار – فلين – أويامادا.
• تكاثر جاف للثنائيات 1،3-دياريل.

---

المراجع

• Flavones: Food Sources, Bioavailability, Metabolism, and Bioactivity, Gregory L Hostetler Robin A Ralston Steven J Schwartz. Advances in Nutrition, Volume 8, Issue 3, 1 May 2017, Pages 423–435, 05 May 2017.
• Hollman PCH. Absorption, bioavailability, and metabolism of flavonoids. Pharm Biol.
• Manach C, Scalbert A, Morand C, Remesy C, Jimenez L. Polyphenols: food sources and bioavailability. Am J Clin Nutr 2004; 79:727–47.
• Manach C, Williamson G, Morand C, Scalbert A, Remesy C. Bioavailability and bioefficacy of polyphenols in humans. I. Review of 97 bioavailability studies. Am J Clin Nutr 2005; 81:230S–242S.
• Williamson G, Manach C. Bioavailability and bioefficacy of polyphenols in humans. II. Review of 93 intervention studies. Am J Clin Nutr 2005; 81:243S–255S.
• Martens S, Mithöfer A. Flavones and flavone synthases. Phytochemistry 2005; 66:2399–407.
• Justesen U, Knuthsen P, Leth T. Quantitative analysis of flavonols, flavones, and flavanones in fruits, vegetables and beverages by high-performance liquid chromatography with photo-diode array and mass spectrometric detection. J Chromatogr A 1998; 799:101–10.
• Jennings A, Welch AA, Spector T, Macgregor A, Cassidy A. Intakes of anthocyanins and flavones are associated with biomarkers of insulin resistance and inflammation in women. J Nutr 2014; 144:202–8.