شالكونات، تخليق، خصائص، استخدامات طبية وصناعية

تعتبر الشالكونات من الفلافونويدات النوع شالكونا. تحتفظ بنفس الهيكل الكيميائي في هيكلها وتنتمي إلى مجموعة الكيتونات العطرية، وهو مركب كيميائي نباتي يحتوي على مجموعة وظيفية كربونيل مرتبطة بذراتي كربون. كما أنها إينونة ذات رابطة مزدوجة C=C.

خصائص الشالكونات

تُعرف الشالكونات أيضًا باسم الشالكونويد أو الكالكونا وهي مركبات كيميائية تُنتج في النباتات، وتُعرف أيضًا باسمها العلمي بنسيليدين أستوفينونات، ستيريل-فينيل-كيتونات أو كيتونات فينيل ستيريل.

تمتلك نشاطًا حيويًا مهمًا في النباتات وعندما يتم تناولها من قِبَل البشر.

هذا النوع من المركبات الثانوية للنباتات هو سابق لتخليق فلافونات 3، وهي أخرى من أنواع الفلافونويدات المهمة لخصائصها العلاجية.

وبناءً على هيكلها الكيميائي ونوع الحلقات العطرية التي تتكون منها، يمكن أن تختلف الفوائد للجسم البشري، حيث تكون خصائص الشالكونات على النحو التالي:

• مضادة للملاريا.
• مضادة لليشمانيا.
• مضادة للسل.
• مضادة للفطريات.
• مضادة للبكتيريا.
• مضادة للفيروسات.
• مضادة للأورام.
• مضادة للاضطرابات النفسية.
• مضادة للأكسدة.
• مسكنة للألم.
• قلبية.
• منشطة للدورة الدموية.
• تقوية للشعيرات الدموية والأوعية الدموية.
• للتحكم في الكوليسترول أو مضادة للكوليسترول الزائد.

الفوائد

تحمل الفلافونويدات الشالكونات أهمية علاجية كبيرة حيث يمكن أن تؤثر على الجسم بطريقتين. الأولى كوحدة فردية والثانية بشكل مستقل، مما يسمح بتحمل إضافة متحدة.
آلية عمل الشالكونات مشابهة للمركبات الثنائية الكربونيلية 1،3.

طريقة عمل الشالكونات تجعلها مركبات مثالية لتكوين أنظمة حلقية غير متجانسة من 5 و 6 و 7 أعضاء (بيريميدينات، بيرازولينات، إيزوزولات، ديازيبينات، إلخ).

استخدام الشالكونات له آثار مضادة للبكتيريا، ومضادة للفطريات والفيروسات، ويمكن تطبيقها أيضًا في حالات الملاريا أو الملاريا.

وكما هو الحال مع الفلافونويدات الأخرى، فإن الشالكونا لها خصائص مضادة للأكسدة، خاصية تحمي الجسم من الجذور الحرة وتحمي من تدهور الجهاز القلبي الوعائي. يمكن مقارنة هذه الفوائد بأنواع أخرى من الفلافونويدات مثل الأنثوسيانينات، التي هي أيضًا مركبات بوليفينولية طبيعية تعمل في الجسم البشري كحماة ضد التأكسد، وتحجب ضرر الجذور الحرة بينما لديها تأثيرات مضادة للالتهاب ومنشطة للذاكرة.

التركيب

لقد وجدت الصناعة الحديثة عدة طرق لتحقيق تخليق الشالكونات، ولكن الطريقة الأكثر شيوعًا بسبب بساطتها وعمليتها هي من خلال تكثيف كلايزن شميدت. ولذلك يتم استخدام مشتقات البنزالدهيد ومشتقات الأسيتوفينون في وسط حمضي أو قاعدي وفقًا لـ Kostanecki و Tambor، 1899.

الطريقة الموصوفة لتخليقها تسمح بتضمين حلقات عطرية مختلفة في الشالكونات، مما ينتج عنها متغيرات متعددة الوجوه تصبح أهدافًا علاجية بأغراض مختلفة.

الاستخدامات

• كوكيل مضاد للبكتيريا بديل للمضادات الحيوية.
• كمادة سابقة في تخليق المركبات البيرازولينية.
• تصنيع المنتجات الزراعية.
• تصنيع الأدوية.

يتم حاليًا دراسة التطبيقات المحتملة للشالكونات لاستبدال استخدام المضادات الحيوية حيث تمت إظهار أن العديد من البكتيريا أصبحت مقاومة لتأثير هذه المواد. إن البحث عن حلول جديدة باستخدام المكونات الطبيعية ضروري لتقليل تكرار استخدام المضادات الحيوية.

تطوير الشالكونات مجال واسع، بالعديد من التطبيقات والفوائد الطبية. من المهم تخليق الأدوية من المواد الخام النباتية وبالطبع أن تكون لها نشاط بيولوجي محدد.

أهمية اللبنيات والشالكونات

لتقييم فعالية المواد المشتقة من الشالكونات، تم إجراء دراسات مختلفة في المختبر مع البكتيريا السالبة لصبغة الجرام. لقد سمحت هذه الدراسات وتمكنت حتى اليوم من متابعة تأثيراتها وأشكال التخليق الأكثر فعالية لإنتاج أدوية ومنتجات مفيدة للنباتات والبشر.

على وجه التحديد تم استخدام بكتيريا باسيلوس بوميليس وباسيلوس سوبتيليس بالإضافة إلى سلالات أخرى مثل Proteus vulgaris و Escherichia coli.

في نفس الوقت الذي تم فيه دراسة استجابة الشالكونات في البكتيريا السالبة لصبغة الجرام، تم دراسة تأثيراتها على البكتيريا الإيجابية لصبغة الجرام مثل ستافيلوكوكوس أوريوس، مع تعديلها للحصول على سلالات متعددة لتمكين دراسة خصائصها الطبية ثم تخليق مركبات ذات عملية وخصائص مماثلة للبنسلين والتتراسيكلين والأمبيسيلين.

استخدام الشالكونات ذو أهمية كبيرة. البحث عن حلول أفضل للمضادات البكتيرية والمضادات الفطرية هو موضوع متكرر، ويزداد أهمية مع توقف المضادات الحيوية التقليدية عن تحقيق النتائج المطلوبة كما كانت في السابق.

أسماء الشالكونات

• بنزيليدين أستوفينونا.
• شالكون.
• ترانس-شالكون.
• (E)-شالكون.

المراجع

• الفهرس ميرك، الطبعة 11، 2028.
• تودا، إف، وآخرون.، مجلة الجمعية الكيميائية بيركن ترانس. I، 1990، 3207.
• باليروس، د. آر.، مجلة تعليم الكيمياء، 81، 1345 (2004).
• كوميسار، س. م. وسافاج، ب. إي.، الكيمياء الخضراء، 6 (2004)، 227 – 231.
• كيمياء الصورة للشالكون وتطبيق مشتقات الشالكون في طبقة التوجيه الضوئي لشاشة العرض السائلة. دونج-مي سونغ، كيونغ-هون جونج، جي-هي مون ودونغ-ميونغ شين، مواد بصرية، 2002، المجلد 21، الصفحات 667–671، doi 10.1016/S0925-3467(02)00220-3
• فينكاتيسان، ب. وسوماثي، س.، «تخليق الشالكونات النوعية N-الهيتيروليتشية باستخدام البيبريدين ونشاطها المضاد للبكتيريا»، مجلة الكيمياء الحلقية، 47، 81 (2010).
• راميريز إم. إي، ريفيستا مكسيكانا دي سينسياس (2012)، تخليق ونشاط حيوي للشالكونات، قسم الكيمياء العضوية، كلية العلوم الكيميائية، جامعة أوتونوما دي كواهويلا.
• ليوسينك، آ.ج.؛ نولتس، ج.ج. (1966). «تفاعل هيدريدات القصدير العضوية مع الكيتونات ألفا، بيتا-غير المشبعة». رسائل تتراهيدرون 7 (20): 2221.
• بارفيش، أميت، وفيبان، 2014.
• موريتاني، ياسونوري؛ أبيلا، دانيال إتش.؛ جوركاوسكاس، فالداس؛ بوتشوالد، ستيفان إل. (2000). «تخليق بيتا-ألكيل السيكلوبنتانونات بتناسب مرتفع بنسبة إينانتيوميرية عالية عن طريق الانخفاض المتصل اللانثاني». مجلة الجمعية الأمريكية للكيمياء 122 (28): 6797.
• ستانلي أل، راماني في. إيه. عزل وتحديد شالكونة من باكوبا مونيري. مجلة آسيا للكيمياء. 2010؛ 22 (2): 965-970. ماهيسوارا إم، راو ي ك، سيداياه في، راو سي في. عزل شالكونة جديدة من أوراق بوهينيا فاريغاتا. مجلة آسيا للكيمياء. 2006؛ 18 (1): 419-422.