黄酮醇的种类、什么是黄酮醇及其特性

黄酮醇是类黄酮化合物。它们是类黄酮的一个亚群，对人体有着非常有趣的性质和好处。这类天然化学物质源自植物，广泛存在于水果、蔬菜、豆类和香料中。

根据其化学结构存在不同类型。有些因其抗氧化效果而价值无可估量，而另一些则具有抗炎作用，甚至具有增强记忆的特性。

什么是黄酮醇

黄酮醇是包括在类黄酮家族中的植物色素。我们可以找到不同类型的天然化学化合物，根据其化学结构，它们的骨架或主链将被指定为不同类型。

黄酮醇具有3-羟基黄酮（3-hydroxy-2-phenyl chromen-4-one）的骨架，根据酚基–OH的位置，存在数百种不同的黄酮醇。

虽然它的名字（flavonol）与其他类黄酮非常相似，但它们与黄烷醇不同。在其环和酚基的组成上也与黄酮类有区别，因此，当通过食物摄入时，它们能够为人类提供其他性质和益处。

性质

黄酮醇因存在于许多食物中并在植物中作为色素而闻名。葡萄中的黄酮醇是赋予葡萄黄色或白色的色素，同时也赋予白葡萄酒黄色。在葡萄中，它们可以在果皮中找到，就像存在于黑葡萄皮中的一类类黄酮——花青素。

它也参与红酒的色调，其在这种饮料中的存在量比其他生物类黄酮少，后者以其里奥哈（Rioja）葡萄酒特有的深色调表达其浓度。

在植物中，黄酮醇作为抗紫外线的保护剂，被认为在人类中可能具有抗氧化应用。尽管这种性质仍然不完全被理解，但有很多迹象表明它可能确实如此，因为其他被认为是类黄酮的植物代谢物大多作为强有力的抗氧化剂和心血管系统保护剂，并作为预防炎症性和神经退行性疾病的物质。

像其他多酚化合物一样，黄酮醇为植物的花朵提供颜色。

• 抗菌。
• 抗病毒。
• 抗氧化。
• 抑制肿瘤生长（体外乳腺癌）。

黄酮醇的种类

• 3-羟基黄酮。
• 杜鹃素（2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-5-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one）。
• 木犀草素（3, 7, 3′, 4′-tetrahydroxyflavona）。
• 高良姜素（Norizalpinin 或 3,5,7-Trihydroxyflavone 或 3,5,7-triOH-Flavone）。
• 杨梅素（3,5,7-Trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4-chromenone 或 Cannabiscetin 或 Myriceto）。
• 槲皮素（2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-one）。
• 异槲皮素（2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one）。
• 棉花素（gossypetin 3,5,7,8,3′, 4′-dihydroxyflavone）。
• 山奈酚（Naringenina-chalcona sintasa）。
• 芸香苷（quercetin-3-rutinósido 或 rutósido 或 soforina）。

3-羟基黄酮

如前所述，3-羟基黄酮是所有黄酮醇的基础。它是所有黄酮醇的骨架，因此存在于每种黄酮醇中。

它具有实现分子内激发态质子转移（ESIPT）的能力。这一特性使得3-羟基黄酮可以作为荧光指示剂用于细胞膜研究，也可以作为膜间蛋白的基础。

杜鹃素

杜鹃素是一种O-甲基化黄酮醇，也属于类黄酮。作为黄酮醇，它存在于大多数被称为“Plumbago”的植物中，每天都有更多含有这种类黄酮的物种被发现。在像山核桃这样的水果中也可以找到杜鹃素。

杜鹃素也被认为是四氢黄酮和单甲氧基黄酮，即槲皮素在5位的羟基被甲氧基取代。

木犀草素

木犀草素在植物中起到色素的作用，使叶子和花朵呈现黄色。木犀草素是一种类黄酮和多酚，存在于许多水果、蔬菜和绿叶蔬菜中。

木犀草素的发现者是Josef Herzig，时间是1891年。

与其他具有抗氧化特性的黄酮醇和类黄酮不同，木犀草素是有毒的。它还具有诱变性，会导致DNA突变。然而，除了这些副作用，它还具有减少黄曲霉毒素毒性的能力，黄曲霉毒素是存在于受真菌感染的玉米、花生和其他坚果中的毒素。

由于其诱变作用，它可以在医学上用作激活长寿蛋白（sirtuins）的一种剂，长寿蛋白是通过调节某些基因的表达（表观遗传学）来影响细胞代谢的酶。这一特性使其能够作为抗衰老剂和热量限制产品。

与其他黄酮醇一样，木犀草素也能改善认知能力，特别是长期记忆。

高良姜素

高良姜素具有抗菌和抗病毒特性。作为一种黄酮醇，它通过抑制乳腺癌细胞的生长起作用。一些研究将高良姜素与外用氢醌联系起来，用于减少白癜风的症状，这种疾病影响皮肤和头发（由于缺乏黑色素而产生白斑）。

在2014年5月，由Hugo SX及其团队进行的一项研究中，使用高良姜素治疗白癜风的方法被提出。在口服高良姜根茎30天后，毛囊中的黑色素含量增加。

杨梅素

杨梅素是一种黄酮醇，其分子式为C₁₅H₁₀O₈。作为一种类黄酮或多酚化合物，它具有抗氧化特性，通过阻止自由基对生物组织的损害起作用。

含有杨梅素的食物包括浆果、坚果、红酒和大多数水果。

它与其他类型的黄酮醇有许多相似之处，其结构与其他更知名的黄酮醇如槲皮素、木犀草素和黄酮类的黄芩素非常相似。它们的功能也非常相似，可以以天然形式发现，如杨梅素苷，一种糖苷。

杨梅素的特性包括抗氧化和降胆固醇，这后一种特性与降低LDL胆固醇有关，类似于另一种黄酮醇，棉花素。一些体外研究还表明，它可能有助于预防前列腺癌和胰腺癌。

槲皮素

槲皮素是一种以O-糖苷形式存在于水果和蔬菜中的黄酮醇。这种类黄酮非常常见，是人类通过饮食摄入最多的黄酮之一。

在食物中，槲皮素可以与芸香苷和柚皮素一起出现，也存在于橙子、酸橙和西红柿等柑橘类水果中。通常，食物的红色越深，其槲皮素含量越高。

研究表明，当槲皮素的益处与一种强效抗氧化剂白藜芦醇一起服用时，可以减少脂肪组织的形成，但其治疗应用尚需进一步研究。目前，市面上有许多含有槲皮素的补充剂，但其对人体健康的益处尚未得到证明。其营养价值和潜在药用特性尚不清楚。

异槲皮素

异槲皮素是槲皮素的异构体（槲皮素3-O-葡萄糖苷），一些制药公司如默克（Merck）开发了一种抗皱霜（RonaCare），用于预防皮肤过早老化、表情纹和面部皱纹的形成。

根据开发该产品的公司介绍，异槲皮素具有抗氧化和防晒特性。需要注意的是，RonaCare除了异槲皮素外，还包含其他化妆品分子。

棉花素

棉花素（Gossypetin）是研究最多的黄酮醇之一，其科学名称为3,5,7,8,3′, 4′-六羟基黄酮，从洛神葵（Hibiscus sabdariffa）植物中分离出来。

棉花素具有抗菌特性，并抑制与神经突触功能相关的某些酶的生长。它是TrkB（原肌球蛋白受体激酶B）的拮抗剂，也具有放射保护作用。

在自然界中，棉花素存在于戟叶树（Godmania aesculifolia）和圣约翰草（Tridax procumbens）等植物中。

棉花素被认为是选择性原肌球蛋白受体激酶B（TrkB）激动剂，因其能够穿透血脑屏障，具有治疗阿尔茨海默病和抑郁症、肌萎缩侧索硬化症和认知障碍等精神疾病的潜力。其特性作用于中枢神经系统。

棉花素可以促进记忆增强和改善情绪学习。

它还具有抗氧化特性，如大多数多酚类化合物一样。

山奈酚

山奈酚可以从许多食物中获取，如榛子、绿茶、西兰花和布鲁塞尔芽菜。山奈酚是一种可溶于水、热乙醇和乙醚的黄酮醇。

从山奈酚中提取的糖苷，如黄芪苷和山奈素苷，正用于医学应用。由于其抗抑郁特性，这种黄酮醇备受重视。

当与其他类黄酮（槲皮素+杨梅素和山奈酚）混合使用时，也能检测到其抗癌作用。请查看完整的山奈酚的特性。

芦丁

芦丁是一种类黄酮糖苷。芦丁或槲皮素-3-芸香糖苷天然存在于植物中。有时也被称为维生素P，尽管它不完全是维生素。

其化学结构位于黄酮醇槲皮素和二糖芸香糖之间，具有抑制血小板聚集和减少血管通透性的特性。使血液更加流动，减少粘稠度，这对健康有巨大的好处。

芦丁还具有抗炎活性。作为一种生物活性很高的糖苷，芦丁在葡萄糖转化为山梨醇以及抑制醛糖还原酶活性方面也有显著作用。

在血液系统方面，芦丁可以增加毛细血管的厚度和强度，被用于治疗血友病患者。

在降低胆固醇方面，芦丁与阿魏酸一起使用可以降低心脏病的风险。它还可以降低LDL胆固醇的毒性。

含有黄酮醇的食物和植物

• 蜂胶。
• 高良姜。
• 千里光（Helichrysum aureonitens）。
• 高良姜根茎（Alpinia officinarum Hance）。
• 芒果（Mangifera indica）。
• 贵族大黄。
• 锡金大黄。
• 长叶豆蔻。
• 贵族大黄。
• 杜鹃花（Rhododendron mucronatum）。
• 桦树属植物。
• 开普蓝雪花、茉莉（Plumbago capensis, Ceratostigma willmottianum等）。
• 山核桃（Carya illinoinensis, pacano o pecán）。
• 草莓。
• 苹果。
• 柿子。
• 洋葱。
• 黄瓜。
• 茶。
• 洋葱。
• 圣约翰草（Tridax procumbens）。

蜂胶中含有的黄酮醇叫做高良姜素，存在于蜂蜜的蜂胶、高良姜根茎、高良姜（Alpinia officinarum）和千里光（Helichrysum aureonitens）植物中。

洋葱是槲皮素含量最高的食物之一，但它也存在于西兰花和百里香中。

---

参考文献

• Cermak R, Wolffram S, 2006年10月。“类黄酮通过局部胃肠机制影响药物代谢和药代动力学的潜力”。 Drug Metab. 7 (7): 729-44。
• Smith G. J. 和 Markham K. R. “黄酮醇糖苷的互变异构：与植物UV保护和花色的相关性”。《光化学和光生物学A：化学》，第118卷，第2期，1998年10月30日，第99-105页。
• Si D, Wang Y, Zhou YH, et al. 2009年3月。“黄酮和黄酮醇抑制CYP2C9的机制”。Drug Metab. Dispos. 37 (3): 629-34。
• Ciolino, H. P.; Yeh, G. C. 1999年。“黄酮类化合物高良姜素是CYP1A1活性的抑制剂和芳香烃受体的激动剂/拮抗剂”。《英国癌症杂志》79 (9/10): 1340–1346。
• Afolayan AJ, Meyer JJ 1997年。“从千里光（Helichrysum aureonitens）芽中分离的3,5,7-三羟基黄酮的抗菌活性”。《民族药理学杂志》57 (3): 177-181。
• Kaur, A.; Singh, R.; Dey, C. S.; Sharma, S. S.; Bhutani, K. K.; Singh, I. P. 2010年。“从高良姜（Alpinia galanga）中提取的抗利什曼原虫酚丙素”。《印度实验生物学杂志》48 (3): 314–317。
• Cushnie TPT, Lamb AJ 2005年。“通过测量钾损失检测高良姜素引起的金黄色葡萄球菌细胞质膜损伤”。《民族药理学杂志》101 (1-3): 243-248。
• Sahu, Bidya Dhar; Kalvala, Anil Kumar; Koneru, Meghana; Kumar, Jerald Mahesh; Kuncha, Madhusudana; Rachamalla, Shyam Sunder; Sistla, Ramakrishna 2014年9月3日。“木犀草素对顺铂诱导的大鼠肾毒性的缓解作用，通过调节NF-κB活化和抗氧化防御”。《PLoS One》9 (9)。
• Herzig, J. 1891年。“关于槲皮素及其衍生物的研究，第七篇论文”。《化学月刊》12 (1): 177-90。
• Ciolino, H. P.; Yeh, G. C. 1999年。“黄酮类化合物高良姜素是CYP1A1活性的抑制剂和芳香烃受体的激动剂/拮抗剂”。《英国癌症杂志》79 (9/10): 1340–1346。
• Afolayan AJ, Meyer JJ 1997年。“从千里光（Helichrysum aureonitens）芽中分离的3,5,7-三羟基黄酮的抗菌活性”。《民族药理学杂志》57 (3): 177-181。
• Hugo SX, Liu XM, Ge CH, Gao L, Peng XM, Zhao PP, et al. 2014年5月。“高良姜素对由氢醌诱导的小鼠白癜风模型的影响”。《植物疗法研究》28: 1533-1538。
• US application 20150274692, Keqiang Ye, «7,8-二羟基黄酮及其7,8-取代黄酮衍生物、组合物及其相关方法»，2015-10-01发布，授予埃默里大学。
• Andero, R.; Ressler, K.J. 2012年。“恐惧消除和BDNF：将PTSD动物模型转化为临床应用”。《基因、脑与行为》。11 (5): 503–512。
• Colombo, Paola S.; Flamini, Guido; Christodoulou, Michael S.; Rodondi, Graziella; Vitalini, Sara; Passarella, Daniele; Fico, Gelsomina 2014年。“高山报春属植物的化学和形态学研究”（PDF）。《植物化学》。98: 151–159。
• Cell Press 2015年。“在树叶中发现的分子帮助雌性小鼠对抗体重增加；雄性无影响”。《科学日报》。检索于2015-03-19。
• Jun Seong Park, Ho Sik Rho, Duck Hee Kim, and Ih Seop Chang 2006年。“从绿茶种子中酶法制备山奈酚及其抗氧化活性”。《农业食品化学杂志》54 (8): 2951-2956。
• G. Perkin, E. J. Wilkinson 1902年。《化学学会杂志》81: 585。