أنواع الفلافونولات: ما هي وما هي خصائصها

الفلافونولات هي مركبات من الطبيعة الفلافونويدية. هي فرع فرعي من الفلافونويدات التي تمتلك خصائص وفوائد مثيرة للاهتمام بالنسبة لجسم الإنسان. هذا النوع من المركبات الطبيعية من أصل نباتي، متواجد بشكل واسع في الأطعمة مثل الفواكه والخضروات والبقوليات والتوابل.

هناك أنواع مختلفة حسب هيكلها الكيميائي. بعضها له قيمة لا تُحسب بثروتها بسبب تأثيراتها المضادة للأكسدة، وبعضها الآخر يمكنه مكافحة الالتهاب وحتى يحتوي على خصائص للذاكرة.

ما هي الفلافونولات

هي أصباغ نباتية مدرجة ضمن عائلة الفلافونويدات. يمكننا العثور على أنواع مختلفة من المركبات الكيميائية الطبيعية وحسب هيكلها الكيميائي، ستُصنف عمودها الفقري كنوع من الأنواع.

تحتوي الفلافونولات على عمود فقري من 3-هيدروكسيفلافونا (3-hydroxy-2-phenyl chromen-4-one)، حيث يوجد مئات منها حسب موقع المجموعات الفينولية -OH.

على الرغم من تشابه اسمها (flavonol) مع بعض الفلافونويدات الأخرى، إلا أنها ليست مطابقة للفلافانولات. كما أن لها اختلافات في تركيب حلقاتها ومجموعة الفينول مع الفلافونات، مما يتيح إضافة خصائص وفوائد أخرى للبشر عند تناولها من خلال الأطعمة.

الخصائص

معروفون بوجودهم في العديد من الأطعمة وبدورهم كصبغات في النباتات. تعتبر الفلافونولات الموجودة في العنب هي المسؤولة عن إعطاء اللون الأصفر أو الأبيض لثمرة العنب، بالإضافة إلى إضفاء اللون الأصفر على النبيذ الأبيض. يمكن العثور على الفلافونولات في قشر العنب بجانب الأنثوسيانينات، وهي فئة من الفلافونويدات الموجودة في قشر العنب الأسود.

تشارك أيضًا في لون النبيذ الأحمر، حيث يكون وجودها أقل في هذا المشروب مقارنة بالفلافونويدات الأخرى التي تعبر عن قوتها بدرجات أغمق تميزية للريوخا.

في النباتات، تعمل الفلافونولات كوكلاء واقية ضد الأشعة فوق البنفسجية، ويُعتبر أن لها تطبيقات كمضادات الأكسدة في البشر. على الرغم من أن هذه الخاصية لا تزال غامضة، إلا أن هناك العديد من الدلائل التي تشير إلى أنه قد يكون الأمر كذلك نظرًا لأن المركبات النباتية الأخرى المعتبرة فلافونويدات تعمل في معظمها كمضادات أكسدة قوية ومحميات للجهاز القلبي الوعائي وكمواد وقائية ضد الأمراض الالتهابية والعصبية التنكسية.

مثل المركبات البوليفينولية الأخرى، يُعطي الفلافونول اللون لزهور النباتات.

• مضادة للبكتيريا.
• مضادة للفيروسات.
• مضادة للأكسدة.
• مثبطة لنمو الأورام (سرطان الثدي in vitro).

أنواع الفلافونولات

• 3-هيدروكسيفلافونا.
• أزالياتينا (2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-5-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one).
• فيسيتينا (3, 7, 3′, 4′-tetrahydroxyflavona).
• جالانجينا (Norizalpinin أو 3,5,7-Trihydroxyflavone أو 3,5,7-triOH-Flavone).
• ميريسيتينا (3,5,7-Trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4-chromenone أو Cannabiscetin أو Myriceto).
• كويرستين (2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-one).
• إيسوكويرستينا (2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one).
• جوسيبتينا (gossypetin 3,5,7,8,3 ‘, 4’-dihydroxyflavone).
• كامفيرون (Naringenina-chalcona sintasa).
• روتينا (quercetin-3-rutinósido أو rutósido أو soforina).

الهيدروكسيفلافون 3

كما ذكرنا سابقًا، تعتبر 3-Hidroxiflavona هي قاعدة جميع الفلافونولات. إنها العمود الفقري للجميع، لذا فهي موجودة في كل نوع من الفلافونولات.

تتمتع بقدرة على إجراء نقل البروتونات داخل الجزيئات في حالة التحفيز (ESIPT). هذه الخاصية لـ 3-Hidroxiflavona تجعلها قادرة على استخدامها كمرشد فلوري لدراسة الغشاء الخلوي. كما يمكن استخدامها أيضًا كقاعدة للبروتينات بين الغشاء.

الآزالياتينا

الآزالياتينا هي فلافونل O-ميثيلي. تنتمي أيضًا إلى مجموعة الفلافونويدات. كفلافونول، فهي موجودة في معظم النباتات المعروفة باسم «Plumbago«، وتُكتشف المزيد من الأصناف التي تحتوي على هذا النوع من الفلافونويد يوميًا. يمكن العثور عليها أيضًا في الفواكه مثل الجوز البقان.

تُعتبر الأزالياتينا أيضًا تتراهيدروفلافونا وفلافونا أحادي الميثوكسي، أي كويرستين مع مجموعة الهيدروكسيل في الموقع 5. يستبدل هذا بمجموعة الميثوكسي.

Fisetina

تعمل كصبغة في النباتات، مما يمنح الأوراق والزهور لونًا أصفر. fisetina هي فلافونويد وبوليفينول، وتتواجد في العديد من الفواكه والخضروات والأعشاب.

تم اكتشاف الفلافونول فيستيتينا من قبل يوزيف هيرزيغ في عام 1891.

الفرق بين فيستيتينا وبين الفلافونولات والفلافونويدات الأخرى المضادة للأكسدة هو أن فيستيتينا سامة. كما أن لها خصائص متحولة جينيًا، والتي تسبب تحولات في الحمض النووي. ومع ذلك، بالإضافة إلى هذه الآثار الجانبية، فإنها تمتلك أيضًا القدرة على تقليل سمية الافلاتوكسينات، السموم الحاضرة في زراعات الذرة والفول السوداني وغيرها من المكسرات المصابة بالفطريات.

نظرًا لأن لها تأثير متحول جيني، يمكن استخدامها في الطب كعامل مُنشط للسيرتوينات، الإنزيمات التي تؤثر على أيض الخلية عن طريق تنظيم تعبير بعض الجينات (البينيجينات) للحيوانات والنباتات. هذه الخاصية تجعلها تعمل كمضاد للشيخوخة ومنتج لتقييد السعرات الحرارية.

مثل الفلافونولات الأخرى، فيستيتينا تحسن أيضًا الإدراك، في هذه الحالة الذاكرة الطويلة المدى.

Galangina

Galangina لها خصائص مضادة للبكتيريا ومضادة للفيروسات. إنها فلافونول تعمل على تثبيط نمو الخلايا التي تسبب سرطان الثدي. هناك بعض الدراسات التي تربط الجالانجينا بالهيدروكينون الموضعي لتقليل أعراض الفطريات، وهي الأمراض التي تؤثر على الجلد والشعر (تسبب بقعًا بيضاء بسبب نقص الميلانين).

كان استخدام جالانجينا لعلاج حالات الفطريات موضوع دراسة أجراها هوغو SX وفريقه في مايو من عام 2014 حيث، بعد إعطاء جذر الجالنجا عن طريق الفم لمدة 30 يومًا، حدث زيادة في وجود الميلانين في بصيلات الشعر.

الميريسيتينا

الميريسيتينا هي فلافونول وتكون الصيغة الجزيئية لها C₁₅H₁₀O₈. إنها نوع من الفلافونويدات أو المركبات البوليفينولية التي تُعزى إليها خصائص مضادة للأكسدة. تعمل على منع الضرر في الأنسجة الحيوية الذي قد يسببه الجذور الحرة.

الأطعمة التي تحتوي على الميريسيتينا هي التوت، والمكسرات، والنبيذ الأحمر، ومعظم الفواكه.

تتمثل التشابهات مع الأنواع الأخرى من الفلافونولات في أنها لها هيكل متشابه للغاية مع الأنواع الأخرى المعروفة أكثر مثل الكويرستين، والفيستينا، والفلافونا لوتيولينا. وظائفها متشابهة للغاية، ويمكن العثور عليها في شكلها الطبيعي كـ myricitrina، وهي جلوكوزيد.

خصائص الميريسيتينا هي مضادة للأكسدة ومضادة للكولسترول، وهذه الخاصية الأخيرة مرتبطة بتقليل الكولسترول LDL مثل أحد الفلافونولات الآخر، جوسيبتينا. كما أن هناك بعض الدراسات in vitro التي تشير إلى أنها قد تكون لها فوائد في منع سرطان البروستاتا والبنكرياس.

الكويرستين

الكويرستين هو فلافونول موجود في الفواكه والخضروات بشكل O-غليكوزيدي. هذا النوع من الفلافونويدات شائع جدًا، حيث يعتبر أحد الأنواع الأكثر استهلاكًا من قبل البشر من خلال النظام الغذائي.
يمكن العثور على وجوده في الأطعمة إلى جانب الريتين والنارينجينين، والتي توجد أيضًا في الحمضيات مثل البرتقال والليمون والطماطم. عمومًا، كلما كانت الأطعمة ذات اللون الأحمر أكثر كانت غنية بالكويرستين.

تُظهر الدراسات التي أُجريت أن فوائد الكويرستين عندما يُعطى مع الريسفيراترول، وهو مضاد للأكسدة قوي للغاية، يمكن أن يقلل من تكوين النسيج الدهني، مع البقاء على عمق لمزيد من البحث في تطبيقاته العلاجية. في الوقت الحالي، هناك العديد من المكملات الغذائية المحسنة بالفلافونول الكويرستين، لكن لم يتم إثبات أن لها آثار فعالة على صحة الإنسان. ويُجهل القيمة الغذائية لها والخصائص الطبية المحتملة لها.

الإيزوكويرستينا

الإيزوكويرستينا هي إيزومير للكويرستين (3-O-glucósido de quercetina)، وقد أعدت بعض الشركات الصيدلانية مثل ميرك كريمًا مضادًا للتجاعيد (RonaCare) مُشيرة إلى منع الشيخوخة المبكرة للبشرة وعلامات التعبير وتكوين التجاعيد على الوجه.

ووفقًا للشركة المصنعة لهذا المنتج، فإنه يحتوي على خصائص مضادة للأكسدة ومانعة للإشعاع الشمسي. يجب ملاحظة أن Ronacare بالإضافة إلى الإيزوكويرستينا يتضمن أيضًا جزيئات تجميلية أخرى.

جوسيبتينا

تُعرف باسم جوسيبتين، الجوسيبتينا هي واحدة من الفلافونولات الأكثر دراسةً. اسمها العلمي هو 3،5،7،8،3 ‘، 4’-hexahydroxyflavone وتم عزلها من نبات الكركديه.

تتميز الجوسيبتينا بخصائص مضادة للبكتيريا وتثبيط نمو بعض الإنزيمات المرتبطة بوظيفة الناقلات العصبية. وهي مناهضة لـ TrkB (مستقبل تيروبوميوسين كيناز B)، وتعمل أيضًا كمحمي من الإشعاع.

في شكلها الطبيعي، توجد الجوسيبتينا في النباتات مثل Godmania aesculifolia و في أعشاب سانت جون (Tridax procumbens) أو الشوكة.

تُعتبر جوسيبتينا من الناشطين المحددين لمستقبل الكيناز التروبوميوسين B (TrkB) وبما أنها قادرة على اختراق حاجز الدماغ فإن لديها تطبيقات لعلاج مرض الزهايمر واضطرابات نفسية مثل الاكتئاب والتصلب الجانبي الضموري والنقص الإدراكي. خصائصها تعمل في الجهاز العصبي المركزي.

يمكن أن تُعزز الجوسيبتينا زيادة الذاكرة وتحسين التعلم العاطفي.

كما أن لها خصائص مضادة للأكسدة كما هو الحال مع معظم البوليفينولات.

كامبفيرول

يمكن الحصول على الكامبفيرول من العديد من الأطعمة مثل البندق، والشاي الأخضر، والبروكلي، واللفت البروكلي. الكامبفيرول هو فلافونول قابل للذوبان في الماء وفي الإيثانول الساخن والإيثر الإيثيلي.
تم استخراج الجلوكوزيدات من الكامبفيرول والتي تتمتع بتطبيقات طبية مثل الأسترجالينا والكامبفيريترينا. يُعتبر هذا الفلافونول مرغوبًا جدًا لأن لديه خصائص مضادة للاكتئاب.

يُمكن أيضًا اكتشاف فعاليته المضادة للسرطان عند تطبيق خليط مع فلافونويدات أخرى (الكويرستين + الميريسيتينا والكامبفيرول). يمكنك الوصول إلى معلومات كاملة حول خصائص الكامبفيرول.

الريتينا

هي نوع من الجلوكوزيدات من نوع الفلافونويد. الريتينا أو quercetin-3-rutinosido موجودة في النباتات بشكل طبيعي. في بعض الأحيان يتم الإشارة إلى الفلافونول الريتينا باسم فيتامين P، على الرغم من أنه ليس بالضبط فيتامينًا.

يضع هيكله الكيميائي في الفلافونول الكويرستين والديساكاريد الروتينوزيدي، وهو يمتلك خصائص لمنع تجلط الصفائح وتقليل نفاذية الأوعية الدموية. إنه يجعل الدم أكثر سيولة، وأقل كثافة، مما يوفر فوائد هائلة للصحة.

يمكن أيضًا أن يُلاحظ التأثير المضاد للالتهابات. الريتينا هي جلوكوزيد ذو نشاط حيوي كبير، وتبرز أيضًا تأثيراتها على تحويل الجلوكوز إلى السوربيتول وتثبيط نشاط إنزيم الألدوز رداكتاز.

فيما يتعلق بالجهاز الدموي، يمكن أن تزيد سماكة الشرايين ومقاومتها، ويُعطى للمرضى الذين يعانون من الهيموفيليا.

في سياق آخر متعلق بالكوليسترول، تقلل إعطاء الريتينا مع حمض الفيروليك من خطر الأمراض القلبية. وهي تقلل من مستوى سمية الكوليسترول LDL.

الأطعمة والنباتات التي تحتوي على فلافونولات

• البروبوليس.
• ألبينيا أوفيسيناروم.
• هيليكريسوم أوريونيتينس.
• درن ألبينيا الغالنجا (ألبينيا أوفيسيناروم هانس).
• المانجو (مانجيفيرا إنديكا).
• الراويباربو النبيل.
• الراويباربو سيكيم.
• باوهينيا لونغيفوليا.
• ريوم نوبيل.
• الأزالية (رودودندرون موكروناتوم).
• يوكريفيا.
• برومباجو كابينس، أزرق، ياسمين (برومباجو كابنسيس، سيراتوستيجما ويلموتيانوم، إلخ.).
• البكانا (كاريا إلينوينسيس، البكانا أو البكان).
• الفراولة.
• التفاح.
• الكاكي.
• البصل.
• الخيار.
• الشاي.
• البصل.
• الهيبريكو أو عشب سان جون (تريداكس بروكومبنز).

توجد الجالانجينا، وهي فلافونول، في البروبوليس المستخلص من عسل النحل، وفي درن ألبينيا الغالنجا، وألبينيا أوفيسيناروم، وفي نبات هيليكريسوم أوريونيتينس.
واحدة من الأطعمة الأكثر غنى بالكورسيتين هي البصل، ولكنه أيضًا موجود في البروكلي والزعتر.

---

المراجع

• Cermak R, Wolffram S, أكتوبر 2006. «The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms». Drug Metab. 7 (7): 729-44.
• Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour, Gerald J. Smith and Kenneth R. Markham. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, المجلد 118، العدد 2، 30 أكتوبر 1998، الصفحات 99-105
• Si D, Wang Y, Zhou YH، et al. (مارس 2009). «Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols». Drug Metab. Dispos. 37 (3): 629-34.
• Ciolino, H. P.; Yeh, G. C. (1999). «The flavonoid galangin is an inhibitor of CYP1A1 activity and an agonist/antagonist of the aryl hydrocarbon receptor». British Journal of Cancer 79 (9/10): 1340–1346.
• Afolayan AJ, Meyer JJ (1997). «The antimicrobial activity of 3,5,7-trihydroxyflavone isolated from the shoots of Helichrysum aureonitens». Journal of Ethnopharmacology 57 (3): 177-181.
• Kaur, A.; Singh, R.; Dey, C. S.; Sharma, S. S.; Bhutani, K. K.; Singh, I. P. (2010). «Antileishmanial phenylpropanoids from Alpinia galanga (Linn.) Willd”. Indian Journal of Experimental Biology 48 (3): 314–317.
• Cushnie TPT, Lamb AJ (2005). «Detection of galangin-induced cytoplasmic membrane damage in Staphylococcus aureus by measuring potassium loss». Journal of Ethnopharmacology 101 (1-3): 243-248.
• Sahu, Bidya Dhar; Kalvala, Anil Kumar; Koneru, Meghana; Kumar, Jerald Mahesh; Kuncha, Madhusudana; Rachamalla, Shyam Sunder; Sistla, Ramakrishna (3 سبتمبر 2014). «Ameliorative Effect of Fisetin on Cisplatin-Induced Nephrotoxicity in Rats via Modulation of NF-κB Activation and Antioxidant Defence». PLoS One 9 (9).
• Herzig, J. (1891). «Studien über Quercetin und seine Derivate, VII. Abhandlung» [Studies on Quercetin and its Derivatives, Treatise VII]. Monatshefte für Chemie (بالألمانية) 12 (1): 177-90.
• Ciolino, H. P.; Yeh, G. C. (1999). «The flavonoid galangin is an inhibitor of CYP1A1 activity and an agonist/antagonist of the aryl hydrocarbon receptor». British Journal of Cancer 79 (9/10): 1340–1346.
• Afolayan AJ, Meyer JJ (1997). «The antimicrobial activity of 3,5,7-trihydroxyflavone isolated from the shoots of Helichrysum aureonitens». Journal of Ethnopharmacology 57 (3): 177-181.
• Hugo SX, Liu XM, Ge CH, Gao L, Peng XM, Zhao PP, et al. «The effects of galangin on a mouse model of vitiligo induced by hydroquinone». Phytother Res 2014; 28: 1533-1538.
• US application 20150274692, Keqiang Ye, «7,8-Dihydoxyflavone and 7,8-substituted flavone derivatives, compositions, and methods related thereto», published 2015-10-01, assigned to Emory University
• Andero, R.; Ressler, K.J. (2012). «Fear extinction and BDNF: translating animal models of PTSD to the clinic». Genes, Brain and Behavior. 11 (5): 503–512.
• Colombo, Paola S.; Flamini, Guido; Christodoulou, Michael S.; Rodondi, Graziella; Vitalini, Sara; Passarella, Daniele; Fico, Gelsomina (2014). «Farinose alpine Primula species: Phytochemical and morphological investigations» (PDF). Phytochemistry. 98: 151–159.
• Cell Press (2015). «Molecule found in tree leaves helps female mice combat weight gain; males unaffected». ScienceDaily. Retrieved 2015-03-19.
• Jun Seong Park, Ho Sik Rho, Duck Hee Kim, and Ih Seop Chang (2006). «Enzymatic Preparation of Kaempferol from Green Tea Seed and Its Antioxidant Activity». J. Agric. Food Chem. 54 (8): 2951-2956.
• G. Perkin, E. J. Wilkinson (1902). J. Chem. Soc. 81: 585.