Chalcone sind Flavonoide des Chalcone-Typs. Sie behalten die gleiche chemische Struktur in ihrem Skelett und gehören zur Gruppe der aromatischen Ketone, einer pflanzlichen chemischen Verbindung, die eine Carbonylfunktionalgruppe hat, die an zwei Kohlenstoffatome gebunden ist. Es ist auch ein Enon mit einer C=C-Doppelbindung.
Index
Eigenschaften von Chalconen
Bekannt als Chalconoid oder Chalcone, sind Chalcone chemische Verbindungen, die in Pflanzen produziert werden, auch bekannt unter ihrem wissenschaftlichen Namen Benzylidenacetophenone, Styryl-Phenyl-Ketone oder Phenyl-Styryl-Ketone.
Sie haben eine signifikante biologische Aktivität in Pflanzen und im menschlichen Körper, wenn sie aufgenommen werden.
Diese Arten von sekundären Pflanzenmetaboliten sind Vorläufer der Synthese von Flavonen, einer weiteren der wichtigen Flavonoid-Typen aufgrund ihrer therapeutischen Eigenschaften.
Je nach ihrer chemischen Struktur und der Art der aromatischen Ringe, aus denen sie bestehen, können die Vorteile für den menschlichen Körper variieren, wobei die Eigenschaften von Chalconen wie folgt sind:
- Antimalaria.
- Antileishmaniasis.
- Antituberkulose.
- Antimykotisch.
- Antibakteriell.
- Antiviral.
- Antitumor.
- Antipsychotisch.
- Antioxidativ.
- Analgetisch.
- Kardiotonisch.
- Blutkreislaufaktivatoren.
- Kapillar- und Blutgefäßstärker.
- Zur Cholesterinkontrolle oder hypocholesterinämisch.
Vorteile
Chalcon-Flavonoide haben eine bedeutende therapeutische Bedeutung, da sie den Körper auf zwei Arten beeinflussen können. Die erste als Einzeleinheit und die zweite unabhängig, was eine konjugierte Addition ermöglicht.
Ihr Wirkmechanismus ähnelt 1,3-Dicarbonylverbindungen.
Die Funktionsweise von Chalconen macht sie zu idealen Verbindungen für die Bildung von heterocyclischen Systemen mit 5, 6 und 7 Mitgliedern (Pyrimidine, Pyrazoline, Isoxazole, Diazepine usw.).
Die Verwendung von Chalconen hat antibakterielle, antimykotische und antivirale Effekte und kann auch bei Malaria oder Malaria angewendet werden.
Ähnlich wie andere Flavonoide hat Chalcone antioxidative Eigenschaften, eine Qualität, die den Körper vor freien Radikalen schützt und eine Verschlechterung des Herz-Kreislauf-Systems verhindert. Diese Vorteile können mit anderen Flavonoid-Typen verglichen werden wie Anthocyanen, die ebenfalls polyphenolische Verbindungen pflanzlichen Ursprungs sind, die im menschlichen Körper als Schutz gegen oxidativen Stress wirken, Schäden durch freie Radikale blockieren und entzündungshemmende Effekte und Gedächtnisstützen haben.
Synthese
Die moderne Industrie hat verschiedene Wege gefunden, Chalcone zu synthetisieren, aber der häufigste aufgrund seiner Einfachheit und Praktikabilität ist durch die Claisen-Schmidt-Kondensation. Dafür werden Benzaldehyd-Derivate und Acetophenon-Derivate in einem sauren oder basischen Medium nach Kostanecki und Tambor, 1899, verwendet.
Die beschriebene Methode zur Synthese ermöglicht die Einbeziehung verschiedener aromatischer Ringe in Chalcone, wodurch facettenreiche Varianten entstehen, die therapeutische Ziele mit unterschiedlichen Zwecken anstreben.
Anwendungen
- Als Ersatz-Antibiotikum.
- Als Vorläufer bei der Synthese von Pyrazolinverbindungen.
- Herstellung von landwirtschaftlichen Produkten.
- Herstellung von Medikamenten.
Derzeit wird an möglichen Anwendungen von Chalconen geforscht, um den Einsatz von Antibiotika zu ersetzen, da nachgewiesen wurde, dass viele Bakterien resistent gegen deren Wirkung geworden sind. Die Suche nach neuen Formeln mit natürlichen Elementen ist entscheidend, um die Häufigkeit der Einnahme von Antibiotika zu reduzieren.
Die Entwicklung von Chalconen ist ein breites Feld mit vielen Anwendungen und medizinischen Vorteilen. Es ist wichtig, Medikamente aus pflanzlichen Rohstoffen zu synthetisieren, und natürlich, dass diese spezifische biologische Aktivität haben.
Wichtigkeit von Lactobacillen und Chalconen
Um die Wirksamkeit von aus Chalconen abgeleiteten Substanzen zu testen, wurden verschiedene In-vitro-Studien mit gramnegativen Bakterien durchgeführt. Diese Studien haben es ermöglicht und ermöglichen weiterhin die Erforschung ihrer Wirkungen und der effektivsten Synthesemethoden, um Medikamente und Produkte herzustellen, die sowohl für Pflanzen als auch für Menschen von Nutzen sind.
Insbesondere wurden Bakterien wie Bacillus pumilus und Bacillus subtilis verwendet, zusammen mit anderen Arten wie Proteus vulgaris und Escherichia coli.
Während der Untersuchung der Reaktion von Chalconen bei gramnegativen Bakterien werden auch die Auswirkungen auf grampositive Bakterien wie Staphylococcus aureus untersucht. Modifikationen werden vorgenommen, um verschiedene Stämme zu erhalten, was die Untersuchung ihrer medizinischen Eigenschaften und die anschließende Synthese von Verbindungen mit Funktionalität und Eigenschaften ähnlich wie Penicillin, Tetracyclin und Ampicillin ermöglicht.
Die Verwendung von Chalconen ist von großer Bedeutung. Die Suche nach besseren antibakteriellen und antimykotischen Lösungen ist ein wiederkehrendes Thema und wird immer wichtiger, da traditionelle Antibakterien nicht mehr die gewünschte Wirkung erzielen, die in der Vergangenheit erreicht wurde.
Namen der Chalcone
- Benzylidenacetophenon.
- Chalcon.
- Trans-Chalcon.
- (E)-Chalcon.
Referenzen
- Merck Index, 11th Edition, 2028.
- Toda, F., et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1990, 3207.
- Palleros, D. R., J. Chem. Educ., 81, 1345 (2004).
- Comisar, C. M. and Savage, P. E. Green Chem., 6 (2004), 227 – 231.
- Photochemistry of chalcone and the application of chalcone-derivatives in photo-alignment layer of liquid crystal display. Dong-mee Song, Kyoung-hoon Jung, Ji-hye Moon and Dong-myung Shin, Optical Materials, 2002, volume 21, pages 667–671, doi 10.1016/S0925-3467(02)00220-3
- P Venkatesan and S Sumathi, «Piperidine Mediated Synthesis of N-Heterocyclic Chalcones and Their Antibacterial Activity», J. Heterocyclic Chem., 47, 81 (2010).
- Ramírez M. E., Revista Mexicana de ciencias (2012), Síntesis y actividad biológica de chalconas, Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de Coahuila.
- Leusink, A.J.; Noltes, J.G. (1966). «Reaction of organotin hydrides with α,β-unsaturated ketones». Tetrahedron Letters 7 (20): 2221.
- Parvesh, Amit y Vipan, 2014.
- Moritani, Yasunori; Appella, Daniel H.; Jurkauskas, Valdas; Buchwald, Stephen L. (2000). «Synthesis of β-Alkyl Cyclopentanones in High Enantiomeric Excess via Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Reduction». Journal of the American Chemical Society 122 (28): 6797.
- Stanley A L, Ramani V A. Isolation and Identification of a Chalcone From Baccopa monnieri. Asian J Chem. 2010; 22 (2): 965-970. Maheswara M, Rao Y K, Siddaiah V, Rao C V. Isolation of new Chalcone from the leaves of Bauhinia variegata. Asian J Chem. 2006; 18(1):419-422.
