黄酮类：它们是什么，有什么用途及其特性，以及富含黄酮类的食物

黄酮类 是黄酮类化合物，尽管其骨架保持不变，但其分子排列不同（异构化）。黄酮类具有一个未饱和的3-C链和一个位于C-2和C-3之间的双键，类似于黄酮醇，并且在 查耳酮的合成 中也有相似之处。黄酮类是另一类黄酮类化合物，但与后者不同的是，黄酮类在3位上没有羟基。

什么是黄酮类

黄酮类是具有强抗氧化特性的天然黄色色素。它们属于植物次级代谢产物的一种，具有2-苯基-1-苯并吡喃-4-酮的化学结构，使黄酮类成为黄酮类化合物的一个亚类。

黄酮类存在于水果、蔬菜和香料中，可以作为膳食补充剂或日常食品食用。它们具有药用特性和益处，可作为营养补充剂保护人体免受自由基和炎症的伤害。

植物利用黄酮类与类胡萝卜素和叶绿素一起执行各种功能。其中之一是增强地上部分如叶子和花朵的颜色，同时作为植物用来驱赶可能有害昆虫的杀虫剂。它们具有抗真菌（抗霉菌）作用，还能促进植物根部的生长。

但黄酮类的兴趣和伟大之处在于其对人类健康的特性。

黄酮类对人类健康的特性

如前所述，这种天然存在于植物中的黄色色素。动物和人类需要通过食物摄入它们，这是获得其所有益处的关键：

• 保护心血管系统。
• 神经保护。
• 抗癌。
• 抗炎。

有证据表明，摄入黄酮类可以预防心血管疾病和神经病变。虽然研究数据基于体外神经元培养实验，但结果表明黄酮类具有神经抗氧化特性，并在帕金森病和局灶性脑缺血模型中进行了测试。但尚无深入研究这些病理人群的实验，因此尚不清楚其是否能像其他黄酮类化合物如异黄酮和花青素一样具有相同的益处。

黄酮类与黄酮类化合物

黄酮类化合物是植物界广泛存在的一类代谢物。在生物体中具有许多特性，可以分为多个亚类，如花青素、查尔酮、黄酮醇、二氢黄酮、金黄酮以及黄酮类，这些都是黄酮类化合物。

所有这些分类来源于黄酮类化合物的化学结构。虽然当分子骨架发生变化时可以将黄酮醇分类为其他亚类，但这里提到的这些是由于其营养药物即由天然成分（“营养”和“药物”）衍生的药用特性而最为重要的。

黄酮类的类型

最佳黄酮类

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  白杨素

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  芹菜素

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  木犀草素

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  柚皮素

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  Vitexina

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  黄芩素

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  阿卡苷

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  Lonicerina

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  维卢蒂娜

芹菜素

• 减少诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的产生。
• 降低前列腺素水平。

芹菜素的特性作为一种黄酮，通过抑制一氧化氮合酶，减少一氧化氮（NO）、前列腺素和COX-2的形成。它还能抑制信号转导和转录激活因子（STAT）-1的磷酸化，降低白细胞介素（IL）-6和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的水平。

它在代谢中具有其他相互作用，可能具有抗炎作用。正在评估其在减少炎症性疾病方面的潜力。含有芹菜素C-葡萄糖苷、异牡荆素和牡荆素的植物可以抑制COX-2 mRNA的表达。一个例子是具有营养药物价值的豆科植物绿豆。

木犀草素

木犀草素是一种在可食用植物和芳香香料中非常常见的黄酮类化合物。木犀草素可以在洋蓟（Cynara scolymus）、石榴（Punica granatum）和迷迭香（Rosmarinus officinalis）等植物中找到。

黄酮类化合物木犀草素属于黄酮类的亚类。它具有抗炎作用，并在预防神经退行性疾病方面起作用。其作用机制包括抑制巨噬细胞和脂肪细胞的慢性炎症。

巨噬细胞是负责消化体内外来颗粒的细胞。它们是免疫系统的一部分，能够破坏可能引起感染的病原体，如细菌和病毒。

脂肪细胞是构成脂肪组织的细胞，储存来自营养物质的能量，对于维持身体的活力非常重要。

木犀草素的重要性在于预防这些类型细胞的炎症。它能避免免疫系统的退化，保护机体免受病原体的侵害，从而使营养物质能够正常利用。

木犀草素的6-C-葡萄糖苷能抑制血小板聚集（血液凝固）中的血栓素合成，而黄酮类如刺槐苷、维森宁-2和异牡荆素则具有抗炎作用。

绒毛素

绒毛素具有抗炎作用，能够抑制巨噬细胞中的TNF-α和IL-6。它可以阻止IκB的降解，并且被认为能够阻止MAPK p38的磷酸化和诱导的细胞凋亡。

黄芩素

黄芩素是一种存在于黄芩（Scutellaria baicalensis）、黄芩属和印度宝树（Oroxylum indicum）中的黄酮类化合物。其学名为5,6,7-三羟基黄酮，也属于黄酮类化合物。黄芩素是黄芩苷的非糖苷部分，是最活跃的黄酮类化合物之一。

黄芩素的特性包括调节GABA（γ-氨基丁酸）受体，这是一种在大脑皮层神经元中发挥作用的神经递质。黄芩素可以改变神经系统的反应和神经元间的交流，具有抗焦虑和肌肉松弛的作用。

黄芩素的另一功能是作为雌激素受体拮抗剂，也被称为抗雌激素，即可以用于抑制癌细胞的生长。

黄芩素还可以刺激认知功能，有助于改善记忆和神经退行性疾病相关的失忆问题。

黄芩苷可以与儿茶素（黄烷-3-醇或黄烷醇）联合使用，作为治疗骨关节炎的药物。该专利产品的商品名为Flavocoxid。

忍冬苷

忍冬苷是名为木犀草素7-新橙皮苷的黄酮类糖苷。这种黄酮类化合物因其抗炎和镇痛效果而备受关注。忍冬苷可从植物如绣球草（Veronicastrum）中提取，具有抗关节炎的特性。

柚皮素

柚皮素具有抑制结肠和直肠内异常管状腺体聚集（隐窝灶）的特性。

柚皮素是一种有助于预防结直肠息肉和癌症形成的黄酮类化合物。与芹菜素一起，柚皮素能增加结肠黏膜细胞的凋亡（诱导的细胞死亡），其范围分别在78%到97%之间。

富含黄酮类的食物和药用植物

大多数紫色水果和蔬菜含有大量黄酮类，但还有其他一些富含黄酮类的食物，如下所示：

• 欧芹。
• 芹菜。
• 绿豆（Vigna radiata）。
• 阿萨伊浆果（Euterpe oleracea）。
• 黄芩（Scutellaria baicalensis）。
• 蓝花黄芩（Scutellaria lateriflora）。
• 印度宝树（Oroxylum indicum）。
• 绣球草属（Veronicastrum）。
• 苹果（Malus x domestica）。
• 大米。
• 小麦。
• 百里香。
• 羽衣甘蓝。
• 法国豆。
• 洋葱。
• 生菜。
• 西红柿。
• 杏子。
• 甜椒。

其他黄酮类化合物能够为植物提供深色或紫色，而黄酮类化合物也有助于植物部位的色调，是奶油色和白色花朵的主要色素。

然而，结合花青素，花朵可以获得蓝色，保护植物免受太阳辐射（UVB）的伤害。

在阿萨伊的情况下，由于其含有黄酮类化合物和其他植物化学物质，显示出一些抗炎效果。但与其他对健康的益处一样，目前的研究还不足以充分证明其黄酮类化合物的益处，尽管目前的研究结果显示其潜在的健康益处。

可以从以下食物中获得天然芹菜素：欧芹、小麦芽、橙子、甘菊和茶。

过量黄酮类

体内黄酮类的增加可以通过排尿排出。代谢系统会处理这些黄酮类，并将其与尿液中的其他废物一起排出体外，就像处理其他多酚一样。

禁忌症

• 具有CYP（细胞色素P450）活性的药物。
• 抗炎药。
• 抗焦虑药。
• 肌肉松弛剂。

黄酮类化合物会影响细胞色素P450酶的活性，建议监控其摄入量，因为它们可能会改变机体的重要功能。

黄酮类化合物还可能与其他药物和膳食补充剂相互作用。由于其广泛的作用，目前仍在研究黄酮类的禁忌症。

通过食物摄取黄酮类不会有风险，只要剂量适当，可能出现的副作用通常是对多酚和黄酮类化合物的过敏反应。

黄酮类的合成

可以通过多种化学方法合成黄酮类，最常用的方法包括：

• Allan-Robinson反应。
• Auwers合成法。
• Baker-Venkataraman重组。
• Algar–Flynn–Oyamada反应。
• 1,3-二芳基二酮的脱水环化。

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参考文献

• Flavones: Food Sources, Bioavailability, Metabolism, and Bioactivity, Gregory L Hostetler, Robin A Ralston, Steven J Schwartz. Advances in Nutrition, Volume 8, Issue 3, 1 May 2017, Pages 423–435, 2017年5月1日.
• Hollman PCH. Flavonoids的吸收、生物利用度和代谢. Pharm Biol.
• Manach C, Scalbert A, Morand C, Remesy C, Jimenez L. 多酚: 食物来源和生物利用度. Am J Clin Nutr 2004; 79:727–47.
• Manach C, Williamson G, Morand C, Scalbert A, Remesy C. 人体中多酚的生物利用度和生物效应. I. 97项生物利用度研究综述. Am J Clin Nutr 2005; 81:230S–242S.
• Williamson G, Manach C. 人体中多酚的生物利用度和生物效应. II. 93项干预研究综述. Am J Clin Nutr 2005; 81:243S–255S.
• Martens S, Mithöfer A. 黄酮类和黄酮合酶. Phytochemistry 2005; 66:2399–407.
• Justesen U, Knuthsen P, Leth T. 通过高效液相色谱-光电二极管阵列和质谱检测对水果、蔬菜和饮料中的黄酮醇、黄酮类和黄酮酮进行定量分析. J Chromatogr A 1998; 799:101–10.
• Jennings A, Welch AA, Spector T, Macgregor A, Cassidy A. 花青素和黄酮类的摄入与女性胰岛素抵抗和炎症的生物标志物相关. J Nutr 2014; 144:202–8.