Chalcones : Synthèse, propriétés, utilisations médicinales et industrielles

Les chalcones sont des flavonoïdes du type chalcone. Ils conservent la même structure chimique dans leur squelette et appartiennent au groupe des cétones aromatiques, un composé chimique végétal qui possède un groupe fonctionnel carbonyle attaché à deux atomes de carbone. C’est aussi une énone avec une double liaison C=C.

Propriétés des chalcones

Connues sous le nom de chalconoïdes ou de chalcones, les chalcones sont des composés chimiques produits par les plantes, également connus sous leur nom scientifique de benzylidèneacétophénones, styril-phényl-cétones, ou phényl styril cétones.

Qu'est-ce que les chalcones et quelles sont leurs propriétés et avantages ?

Ils ont une activité biologique significative dans les plantes et chez les humains lorsqu’ils sont ingérés.

Ces types de métabolites secondaires végétaux sont des précurseurs de la synthèse des flavones 3, un autre des types de flavonoïdes très importants pour leurs propriétés thérapeutiques.

Selon leur structure chimique et le type de cycles aromatiques dont ils sont composés, les bienfaits pour le corps humain peuvent varier, avec les propriétés des chalcones suivantes :

  • Antipaludéen.
  • Antileishmaniose.
  • Antituberculeux.
  • Antifongique.
  • Antibactérien.
  • Antiviral.
  • Antitumoral.
  • Antipsychotique.
  • Antioxydant.
  • Analgésique.
  • Cardiotonique.
  • Activateurs de la circulation sanguine.
  • Renforçateurs des capillaires et des vaisseaux sanguins.
  • Pour le contrôle du cholestérol ou hypocholestérolémiant.

Avantages

Les flavonoïdes chalcones ont une importance thérapeutique significative car ils peuvent affecter le corps de deux manières. La première en tant qu’unité unique et la deuxième indépendamment, permettant une addition conjuguée.

Leur mécanisme d’action est similaire à celui des composés 1,3-dicétone.

La façon dont les chalcones fonctionnent en fait des composés idéaux pour la formation de systèmes hétérocycliques de 5, 6 et 7 membres (pyrimidines, pyrazolines, isoxazoles, diazépines, etc.).

L’utilisation des chalcones a des effets antibactériens, antifongiques et antiviraux, et peut également être appliquée dans les cas de paludisme ou de malaria.

Similaire à d’autres flavonoïdes, la chalcone a des propriétés antioxydantes, une qualité qui protège le corps contre les radicaux libres et prévient la détérioration du système cardiovasculaire. Ces avantages peuvent être comparés avec d’autres types de flavonoïdes tels que les anthocyanes, qui sont également des composés polyphénoliques d’origine végétale qui agissent dans le corps humain comme protecteurs contre le stress oxydatif, bloquent les dommages des radicaux libres tout en ayant des effets anti-inflammatoires et des stimulants de la mémoire.

Synthèse

Synthèse de la chalcone et structure chimique

L’industrie moderne a trouvé diverses façons de synthétiser les chalcones, mais la plus courante en raison de sa simplicité et de sa praticité est par condensation de Claisen-Schmidt. Pour cela, des dérivés de benzaldéhyde et des dérivés d’acétophénone sont utilisés dans un milieu acide ou basique selon Kostanecki et Tambor, 1899.

La méthode décrite pour les synthétiser permet l’inclusion de différents cycles aromatiques dans les chalcones, produisant des variantes multifacettes qui cibleront des objectifs thérapeutiques avec des fins différentes.

Usages

Chalcone, usages et applications

  • En tant qu’agent antibactérien de substitution aux antibiotiques.
  • En tant que précurseurs dans la synthèse de composés de pyrazoline.
  • Fabrication de produits agricoles.
  • Fabrication de médicaments.

Actuellement, des recherches sont en cours sur les applications possibles des chalcones pour remplacer l’utilisation des antibiotiques, car il a été démontré que de nombreuses bactéries sont devenues résistantes à l’action de ceux-ci. La recherche de nouvelles formules avec des éléments naturels est essentielle pour réduire la fréquence de prise des antibiotiques.

Le développement des chalcones est un domaine vaste, avec de nombreuses applications et avantages médicinaux. Il est important de synthétiser des médicaments à partir de matières premières végétales et, bien sûr, que celles-ci aient une activité biologique spécifique.

Importance des lactobacilles et des chalcones

Pour tester l’efficacité des substances dérivées des chalcones, diverses études in vitro ont été menées avec des bactéries Gram-négatives. Ces études ont permis et continuent de permettre d’explorer leurs effets et les moyens les plus efficaces de les synthétiser pour produire des médicaments et des produits bénéfiques tant pour les plantes que pour les humains.

Spécifiquement, des bactéries telles que Bacillus pumilis et Bacillus subtilis ont été utilisées, ainsi que d’autres espèces telles que Proteus vulgaris et Escherichia coli.

En étudiant la réaction de la chalcone sur les bactéries Gram-négatives, ses effets sur les bactéries Gram-positives comme Staphylococcus aureus sont également étudiés. Des modifications sont effectuées pour obtenir diverses souches, permettant d’étudier leurs propriétés médicinales et la synthèse ultérieure de composés ayant une fonctionnalité et des propriétés similaires à la pénicilline, la tétracycline et l’ampicilline.

L’utilisation des chalcones est d’une grande importance. La recherche de meilleures solutions antibactériennes et antifongiques est un thème récurrent, devenant plus crucial à mesure que les antibactériens traditionnels cessent d’avoir l’effet recherché obtenu dans le passé.

Noms des chalcones

  • Benzylidèneacétophénone.
  • Chalcone.
  • Trans-Chalcone.
  • (E)-Chalcone.

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