Chalconas, Síntesis, Propiedades, Usos medicinales e industriales

Las Chalconas son flavonoides del tipo chalcona. Conservan la misma estructura química en su esqueleto y corresponden al grupo de las cetonas aromáticas, compuesto químico vegetal que posee un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. También es una enona con doble enlace C=C.

Propiedades de las Chalconas

Conocidas como chalconoide o calcona las chalconas son compuestos químicos producidos en las plantas, también conocidas con su nombre científico de bencilidenacetofenonas, estiril-fenil-cetonas o fenil cetona estirilo.

Que son las chalconas y cuáles son sus propiedades y beneficios

Tienen actividad biológica importante en los vegetales y en los humanos cuando son ingeridas.

Este tipo de metabolitos secundarios de las plantas son precursores de la síntesis de flavonas 3, otro de los tipos de flavonoides muy importantes por sus propiedades terapéuticas.

En función de su estructura química y el tipo de anillos aromáticos por los que están compuestos los beneficios para el organismo humano pueden cambiar, siendo las propiedades de las chalconas las siguientes:

  • Antimaláricas.
  • Antileishmaniasis.
  • Antituberculosas.
  • Antifúngicas.
  • Antibacterianas.
  • Antivirales.
  • Antitumorales.
  • Antipsicóticas.
  • Antioxidantes.
  • Analgésicas.
  • Cardiotónicas.
  • Activadoras de la circulación sanguínea.
  • Fortalecedoras de los capilares y vasos sanguíneos.
  • Para controlar el colesterol o hipocolesterolemiante.

Beneficios

Los flavonoides Chalconas tienen una gran importancia terapéutica ya que pueden incidir en el organismo de dos formas. La primera como unidad única y la segunda de forma independiente, permitiendo sufrir una adición conjugada.

Su mecanismo de acción es similar a los compuestos 1,3-dicarbonílicos.

La forma de funcionamiento de las Chalconas hace que sean compuestos ideales para la formación de sistemas heterocíclicos de 5, 6 y 7 miembros (pirimidinas, pirazolinas, isoxazoles, diazepinas, etc.).

El uso de las Chalconas tiene efectos antibacterianos. Antifúngicos y antivirales, pudiéndose aplicar también en casos de malaria o paludismo.

Al igual que sucede con los otros flavonoides, la chalcona tiene propiedades antioxidantes, cualidad que protege el organismo contra los radicales libres y previene el deterioro del sistema cardiovascular. Estos beneficios pueden ser comparadas con otro tipo de flavonoides como son las antocianinas, que también son compuestos polifénolicos de naturaleza vegetal que actúan en el organismo humano como protectores del estrés oxidativo, bloquean el daño de los radicales libres al mismo tiempo que tienen efectos antiinflamatorios y estimuladores de la memoria.

Síntesis

Síntesis de chalconas y estuctura química

La industria moderna ha encontrado varias formas de realizar la síntesis de Chalconas, pero la más común por su sencillez y practicidad es mediante la condensación de Claisen-Schmidt. Para ello se utilizan derivados benzaldehídos y derivados de acetofenona en un medio ácido o básico según Kostanecki y Tambor, 1899.

El método para sintetizarlas descrito permite incluir diferentes anillos aromáticos en las Chalconas, produciéndose variantes polifacéticas que harán dianas terapéuticas con distintos fines.

Usos

Calcona o chalcona, usos y aplicaciones

  • Como agente antibacteriano sustituto de antibióticos.
  • Como precursores en la síntesis de compuestos pirazolínicos.
  • Fabricación de productos agrícolas.
  • Fabricación de medicamentos.

En la actualidad se están investigando las posibles aplicaciones de las Chalconas para sustituir el uso de los antibióticos ya que se ha demostrado que muchas bacterias se han hecho resistentes a la acción de estos. La búsqueda de nuevas fórmulas con elementos naturales es indispensable para disminuir la frecuencia con la que se toman los antibióticos.

El desarrollo de las chalconas es un campo amplio, con muchas aplicaciones y beneficios medicinales. Siendo importante sintetizar fármacos a partir de materias primas vegetales y, por supuesto, que estas tengan actividad biológica específica.

Importancia de los lactobacilos y las Chalconas

Para testar la efectividad de las sustancias derivadas de las chalconas se han realizado diversos estudios in vitro con bacterias Gram negativas. Estas han permitido y posibilitan hoy en día seguir estudiando sus efectos y las formas más efectivas de sintetizarlas para producir fármacos y productos beneficiosos para las plantas y los humanos.

En concreto se han utilizado bacterias Bacillus pumilis y Bacillus subtilis además de otras especies como Proteus vulgaris y Escherichia coli.

A la vez que se ha estudiado la reacción de la chalcona en bacterias gram negativas, también se estudia sus efectos en bacterias Gram positivas como Staphylococcus aureus, modificándose para conseguir diversas cepas y así permitir estudiar sus propiedades medicinales para luego sintetizar compuestos con un funcionamiento y propiedades similares a la penicilina, tetraciclina y ampicilina.

El uso de las chaconas es de gran importancia. La búsqueda de mejores soluciones antibacterianas y antifúngicas es un tema recurrente, siendo más importante a medida que el uso de los antibacterianos tradicionales dejan de hacer el efecto buscado y conseguido antaño.

Nombres de Chalconas

  • Benzylideneacetofenona.
  • Chalcone.
  • Trans-Chalcone.
  • (E)-Chalcone.

Referencias

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