Flavonas » Qué son, para qué sirven, alimentos

Las flavonas son flavonoides que conservan su esqueleto pero un orden molecular distinto (isomerización). Poseen una cadena 3-C no saturada y un doble enlace C-2 y C-3, similar al del los Flavonoles y parecidas en la síntesis de las chalconas, otro tipo de flavonoide pero que, a diferencia de estos últimos, la flavona no posee hidroxilo en la posición 3.

Qué son las flavonas

Son pigmentos amarillos naturales con propiedades antioxidantes potentes. Pertenecen al grupo de los metabolitos secundarios de las plantas con una estructura química 2-fenil-1-benzopiran-4-ona que hace que las flavonas sean un subgrupo de los flavonoides.

Las flavonas se encuentran en las frutas, verduras y especias que pueden tomarse como suplementos alimenticios o bien como alimento cotidiano. Tienen propiedades y beneficios medicinales, sirviendo como complemento nutricional para proteger el organismo contra los radicales libres y la inflamación.

Las plantas con flavonas los utilizan junto con los carotenoides y la clorofila para realizar diversas funciones. Una de ellas es la de conseguir una tonalidad más fuerte y destacada en las partes aéreas como las hojas y flores y como agente pesticida que los vegetales usan para ahuyentar insectos que podrían resultar dañinos. Tienen efectos fungicidas (antihongos) y también promueven el crecimiento de las raíces de las plantas.

Que son las flavonas

Pero el interés y la grandeza de las flavonas está en si nos fijamos en las propiedades para los humanos.

Propiedades de las flavonas para la salud humana

Como bien hemos indicado, este tipo pigmento amarillo está presente en las plantas de forma natural. Los animales y los humanos debemos ingerirlos mediante la comida, siendo esta la clave para conseguir todos los beneficios que tienen:

Propiedades y beneficios de las flavonas

  • Protectoras del sistema cardiovascular.
  • Neuroprotectoras.
  • Anticancerosas.
  • Antiinflamatorias.

Hay evidencias que el consumo de flavonas puede proteger contra enfermedades cardiovasculares y neuropatológicas. Si bien los datos de los estudios están basados en experimentos con cultivos de neuronas in vitro, los resultados indican que las flavonas tienen propiedades antioxidantes neuronales, probándose en modelos de Parkinson e isquemia cerebral focal. Pero no hay estudios que profundicen con grupos de personas con estas patologías por lo que se desconoce si podrían tener los mismos beneficios que otros flavonoides como las isoflavonas y las antocianinas.

Flavonas y flavonoides

Los flavonoides son una clase de metabolitos muy extendidos en el reino vegetal. Tienen muchas propiedades en los seres vivos, pudiéndose clasificar en varios subgrupos como antocianinas, chalconas, Flavonoles, Flavandioles, Auronas y, también, las flavonas que son flavonoides.

Toda esta clasificación deriva de la estructura química del flavonoide. Aunque hay 7 grupos clasificados cuando el esqueleto molecular tiene modificaciones también pueden clasificarse los Flavonoles en otros subgrupos. Sin embargo, los mencionados en este apartado son los más importantes por su interés nutracéutico es decir, por sus propiedades medicinales a partir de ingredientes naturales (“nutrición” y “farmacéutico”).

Tipos de flavonas

  • Apigenina (4 ‘, 5,7-trihidroxiflavona)
  • Luteolina (3′, 4 ‘, 5,7-tetrahidroxiflavona)
  • Tangeritina (4′, 5,6,7,8-pentametoxiflavona)
  • Crisina (5,7-dihidroxiflavona.
  • 6-hidroxiflavona
  • Vitexina
  • Isovitexina
  • Espinosina
  • Vecenina-2
  • Lonicerina (Luteolina 7-neohesperidosida)
  • Velutina
  • Baicaleína (5,6,7-trihridoxidoflavona)
  • Naringenina
  • Tangeritina
  • Acacetina
  • Acerosin
  • Alnetin
  • Artocarpetin
  • Cirsiliol
  • Cirsilineol
  • Cerrosilina
  • Corymbosin
  • Cirsimaritin
  • Chrysin
  • Crioseriol
  • Diosmetin
  • Escaposina
  • Eupatilin
  • Echiodinin
  • Eupatorin
  • Gardenin D.
  • Genkwanin
  • Geraldone
  • Himenoxina
  • Hipolaetina
  • Hispidulina
  • Isoscutellarein
  • Jaceosidina
  • Negletein
  • Nepetin
  • Nevadensina
  • Nobiletin
  • Nodifloretin
  • Norartocarpetin
  • Norartocarpetin
  • Norwogonin
  • Mikanin
  • Onopordin
  • Oroylon
  • Orientina
  • Pedalitina
  • Pilloin
  • Pectolinarigenin
  • Primetin
  • Primuletin
  • Scutellarein
  • Serpyllin
  • Sinensetin
  • Sorbifolin
  • Sudachitin
  • Tangeretin
  • Tricin
  • Tricetina
  • Tithonina
  • Velutin
  • Wightin
  • Velutin
  • Xanthomicrol
  • Zapotin
  • Zapotinina

Las mejores Flavonas

Apigenina

  • Reduce la producción de óxido nítrico inducible (iNOS).
  • Disminuye prostaglandina.

Las propiedades de apigenina que es una flavona actúa inhibiendo la sintasa de óxido nítrico, reduciendo la formación de óxido nítrico (NO), prostaglandina y COX-2. Inhibe la fosforilación del transductor de señal y el activador de la transcripción (STAT)-1, haciendo que los niveles de interleucina (IL) -6 y el factor de necrosis tumoral-alfa (TNF- α) bajen.

Tiene otras interacciones en el metabolismo, pudiendo aportar efectos antiinflamatorios. Evaluándose el poder que podría tener para reducir enfermedades inflamatorias. Las plantas con los C-glucósicos de apigenina, isovitexina y vitexina pueden contribuir a inhibir la expresión del ARNm de la COX-2. Un caso de esto es la leguminosa Frijol mungo que tiene interés nutracéutico.

Luteolina

Es una flavona muy común en plantas comestibles y especias aromáticas. Luteolina se puede encontrar en la alcachofa (Cynara scolymus), en las granadas (Punica granatum) y en especias como el romero (Rosmarinus officinalis).

El flavonoide Luteolina pertenece al subgrupo de las flavonas. Posee efectos antiinflamatorios y funciona en la prevención de enfermedades neurodegenerativas. Su mecanismo de acción inhibe la inflamación crónica de los macrófagos y adipocitos.

Los macrófagos son células encargadas de digerir partículas ajenas al organismo. Forman parte del sistema inmune y destruyen gérmenes, virus y bacterias que pueden producir infección en el organismo humano.

Los adipocitos son células que forman el tejido adiposo o graso y almacenan energía procedente de los nutrientes, siendo muy útiles para mantener la vitalidad del cuerpo.

La importancia de Luteolina previniendo la inflamación de estos tipos de células es enorme. Evita el deterioro del sistema inmune y permite, al defender el organismo contra patógenos que los nutrientes puedan ser aprovechados con normalidad.

El 6-C-glucosido de Luteolina inhibe la síntesis de tromboxano en la agregación plaquetaria (coagulación de la sangre) y las flavonas espinosina, vecenina-2 e isovitexina tienen efectos antiinflamatorios.

Velutina

La Velutina posee efectos antiinflamatorios relacionados con la inhibición de TNF-α e IL-6 en macrófagos. Es capaz de bloquear la degradación de IκB y se piensa que puede contribuir al bloqueo de la fosforilación de MAPK p38 y en la apoptosis celular inducida.

Baicaleína

La Baicaleína es una flavona presente en plantas medicinales como Scutellaria baicalensis, Suctellaria y los árboles Oroxylum indicum. Su nombre científico es 5,6,7-trihridoxidoflavona y también corresponde al género de los flavonoides. Es una aglicona o grupo no glucídico de la baicalina, siendo una de las flavonas más activas.

Las propiedades de baicaleína son moduladoras de los receptores GABA (ácido gamma-aminobutírico), neurotransmisor que tiene su función en las neuronas del córtex cerebral. Baicaleína puede modificar la respuesta del sistema nervioso y la comunicación neuronal, teniendo efectos como ansiolítico y relajante muscular.

Otra función de baicaleína es la funcionar como antagonista de los receptores de estrógeno, también llamada esta propiedad como antiestrógeno, es decir, que puede tener aplicaciones para inhibir el crecimiento de células cancerosas.

También estimula la función cognitiva, teniendo beneficios sobre la memoria y problemas relacionados con la amnesia cuando hay neurodegeneración.

El uso de baicalina puede realizarse en conjunto con catequina (flavan-3-oles o flavanoles) como fármaco para la osteoartritis. El nombre comercial del producto patentado es Flavocoxid.

Lonicerina

Es un glucósido de flavona denominado como Luteolina 7-neohesperidosida. L interés por este flavonoide es por sus efectos antiinflamatorios y calmantes del dolor. Lonicerina puede obtenerse de plantas como Veronicastrum, poseyendo propiedades antiartríticas.

Naringenina

Tiene propiedades para inhibir la agrupación de glándulas anormales con forma de tubo en el revestimiento del colon y el recto (focos de cripta).

La naringenina es una flavona beneficiosa para prevenir los pólipos colorrectales y la formación de cáncer. Junto con apigenina, naringenina aumenta la apoptosis de las células de la mucosa del colon luminal (muerte celular inducida) en rangos que van del 78 al 97% respectivamente.

Alimentos ricos en flavonas y plantas medicinales

alimentos ricos en flavonas y comida con antioxidantes de la clase flavonoides

La mayoría de frutas y verduras con color púrpura contienen muchas flavonas, aunque también hay otros alimentos con flavonas como los siguientes:

  • Perejil.
  • Apio.
  • Frijol mungo (Vigna radiata).
  • Acai Berry (Euterpe oleracea).
  • Scutellaria baicalensis.
  • Scutellaria lateriflora.
  • Oroxylum indicum (Flor de trompeta India).
  • Veronicastrum.
  • Manzanas (Malus x domestica).
  • Arroz.
  • Trigo.
  • Tomillo.
  • Col rizada.
  • Frijoles franceses.
  • Cebollas.
  • Lechuga.
  • Tomates.
  • Albaricoque.
  • Pimiento dulce.

Otros flavonoides tienen la capacidad de aportar color oscuro o violeta a las plantas y si bien las flavonas también contribuyen a la tonalidad de las partes vegetales son pigmentos primarios de las flores de color crema y blanco.

Sin embargo, con la unión de las antocianinas las flores pueden conseguir un color azul, protegiendo de la radiación solar (UVB) a las plantas.

En el caso de Açaí hay algunos resultados antiinflamatorios debido al contenido en flavonas y otros fitoquímicos presentes en su composición. Pero al igual que sucede con los otros efectos beneficiosos para la salud faltan muestras y más estudios para complementar la información actual que, si bien es prometedora sobre las propiedades de las flavonas en el acai, no son suficientes.

Puede obtenerse apigenina natural de alimentos como el perejil, los brotes trigo, naranjas, manzanilla y té.

Exceso de flavonas

El aumento de flavonas en el organismo puede ser excretado mediante la micción. El metabolismo las procesa y elimina junto con otros desechos contenidos en la orina al igual que otros polifenoles.

Contraindicaciones

  • Fármacos con actividad CYP (citocromo P450).
  • Uso de antiinflamatorios.
  • Ansiolíticos.
  • Relajantes musculares.

Las flavonas tienen influencia sobre la actividad de las enzimas del citocromo P450, siendo recomendado vigilar su ingesta ya que podrían alterar funciones esenciales del organismo.

Pueden existir otra interacciones con medicamentos y suplementos alimentencios. Las contraindicaciones de las flavonas todavía están estudiándose debido a sus efectos de amplio espectro.

Cuando se toman flavonas mediante alimentos no existe riesgo siempre y cuando la dosis sea adecuada, pudiendo aparecer efectos secundarios propios de padecer hipersensibilidad a los polifenoles y flavonoides.

Síntesis de las flavonas

Es posible sintetizar flavonas mediante varios métodos químicos, siendo los más utilizados los siguientes:

  • Reacción de Allan-Robinson.
  • Síntesis de Auwers.
  • Reorganización Baker-Ventakaraman.
  • Reacción de Algar – Flynn – Oyamada.
  • Ciclación deshidratante de dicetonas 1,3-diaril.

Referencias

  • Flavones: Food Sources, Bioavailability, Metabolism, and Bioactivity, Gregory L Hostetler Robin A Ralston Steven J Schwartz. Advances in Nutrition, Volume 8, Issue 3, 1 May 2017, Pages 423–435, 05 May 2017.
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  • Manach C, Scalbert A, Morand C, Remesy C, Jimenez L. Polyphenols: food sources and bioavailability. Am J Clin Nutr 2004; 79:727–47.
  • Manach C, Williamson G, Morand C, Scalbert A, Remesy C. Bioavailability and bioefficacy of polyphenols in humans. I. Review of 97 bioavailability studies. Am J Clin Nutr 2005; 81:230S–242S.
  • Williamson G, Manach C. Bioavailability and bioefficacy of polyphenols in humans. II. Review of 93 intervention studies. Am J Clin Nutr 2005; 81:243S–255S.
  • Martens S, Mithöfer A. Flavones and flavone synthases. Phytochemistry 2005; 66:2399–407.
  • Justesen U, Knuthsen P, Leth T. Quantitative analysis of flavonols, flavones, and flavanones in fruits, vegetables and beverages by high-performance liquid chromatography with photo-diode array and mass spectrometric detection. J Chromatogr A 1998; 799:101–10.
  • Jennings A, Welch AA, Spector T, Macgregor A, Cassidy A. Intakes of anthocyanins and flavones are associated with biomarkers of insulin resistance and inflammation in women. J Nutr 2014; 144:202–8.
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