Tipos de Flavonoles, qué son y cuáles son sus Propiedades

Los Flavonoles son compuestos de naturaleza flavonoide. Son un subgrupo de los flavonoides que poseen propiedades y beneficios muy interesantes para el organismo humano. Este tipo de químicos naturales son de origen vegetal, muy extendidos en alimentos como frutas, hortalizas, legumbres y especias.

Existen diferentes tipos según su estructura química. Algunos son de incalculable valor por sus efectos antioxidantes y otros, en cambio, consiguen actuar contra la inflamación e incluso con propiedades para la memoria.

Que son los Flavonoles

Son pigmentos vegetales incluidos dentro de la familia de los flavonoides. Podemos encontrar diferentes tipos de compuestos químicos naturales y según su estructura química, su esqueleto o columna vertebral serán designados como un tipo u otro.

Los Flavonoles poseen una columna vertebral de 3-hidroxiflavona (3-hydroxy-2-phenyl chromen-4-one), existiendo cientos de ellos según la posición de los grupos fenólicos –OH.

Que son los flavonoles, propiedades y beneficios

Aunque su nombre (flavonol) es muy parecido al de otros flavonoides no son iguales que los flavanoles. También tienen diferencias en la composición de sus anillos y grupo fenólico con las flavonas, consiguiendo de este modo aportar otras propiedades y beneficios para los seres humanos cuando son ingeridos mediante los alimentos.

Propiedades

Propiedades de los flavonoles

Son conocidos por estar presentes en muchos alimentos y por funcionar como pigmentos en las plantas. Los flavonoles de la uva son los responsables de dar color amarillo o blanco a la fruta de la vid, así como también aporta el color amarillo al vino blanco. En las uvas pueden encontrarse en la piel al igual que las antocianinas, una clase de flavonoide presente en la piel de las uvas negras.

También participa en la tonalidad del vino tinto, siendo su presencia menor en esta bebida que los otros bioflavonoides que expresan su intensidad con tonos más oscuros característicos de los Rioja.

En las plantas los flavonoles funcionan como agentes protectores contra los rayos UV, considerándose que podrían tener aplicaciones como antioxidante en los humanos. Aunque esta propiedad todavía es incomprendida sí que hay muchos indicios de que podría ser así debido a que los otros metabolitos vegetales considerados flavonoides actúan, en su mayoría, como poderosos antioxidantes y protectores del sistema cardiovascular y como sustancias preventivas de enfermedades inflamatorias y neurodegenerativas.

Al igual que los otros compuestos polifenólicos, el flavonol da color a las flores de las plantas.

  • Antibacterianas.
  • Antivirales.
  • Antioxidantes.
  • Inhibidoras del crecimiento tumoral (cáncer de mama in vitro).

Tipos de flavonoles

  • 3-Hidroxiflavona.
  • Azaleatina (2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-5-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one).
  • Fisetina (3, 7, 3′, 4′-tetrahydroxyflavona).
  • Galangina (Norizalpinin o 3,5,7-Trihydroxyflavone o 3,5,7-triOH-Flavone).
  • Miricetina (3,5,7-Trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4-chromenone o Cannabiscetin o Myriceto).
  • Quercetina (2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-one).
  • Isoquercetina (2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one).
  • Gosipetina (gossypetin 3,5,7,8,3 ‘, 4’-dihydroxyflavone).
  • Kaempferol (Naringenina-chalcona sintasa).
  • Rutina (quercetin-3-rutinósido o rutósido o soforina).

3-Hidroxiflavona

Como ya hemos mencionado la 3-Hidroxiflavona es la base de todos los flavonoles. Es la columna vertebral de todos ellos así que está presente en cada tipo de flavonol.

Posee la capacidad de realizar la transferencia en estado excitado de protones intramoleculares (ESIPT). Esta característica de 3-Hidroxiflavona hace que pueda ser utilizada como guía fluorescente para el estudio de membranas celulares. También como base para proteínas intermembrana.

Azaleatina

La Azaleatina es un flavonl O-metilado. También dentro del grupo de los flavonoides. Como flavonol está presente en la mayoría de las plantas llamadas “Plumbago”, descubriéndose cada día más especies que poseen este tipo de flavonoide. También puede encontrarse en frutas como la pecana.

La azaleatina también está considerada como tetrahidroiflavona y una monometoxiflavona, es decir, quercetina con el grupo hidroxi en la posición 5. Este reemplaza por un grupo metoxi.

Fisetina

Actúa como pigmento en las plantas, dando color amarillo a las hojas y las flores. La fisetina es un flavonoide y polifenol, teniendo su presencia en muchas frutas, hortalizas y verduras.

El descubridor del flavonol fisetina fue Josef Herzig en el año 1891.

La diferencia de fisetina con otros flavonoles y flavonoides antioxidantes es que fisetina es tóxica. También posee propiedades mutagénicas, que produce mutaciones sobre el ADN. Sin embargo, además de estos efectos secundarios también posee la capacidad de reducir la toxicidad de las aflatoxinas, toxinas presentes en cultivos de maíz, cacahuetes y otros frutos secos infectados por hongos.

Como tiene acción mutagénica puede ser empleada en medicina como agente activador de las sirtuinas, enzimas que afectan al metabolismo celular regulando la expresión de ciertos genes (epigenética) de animales y vegetales. Esta propiedad hace que pueda funcionar como antienvejecimiento y como producto para restringir las calorías.

Al igual que otros flavonoles, fisetina también mejora la cognición, en este caso la memoria a largo plazo.

Galangina

La Galangina tiene propiedades antibacterianas y antivirales. Es un flavonol que actúa inhibiendo el crecimiento de las células que producen cáncer de mama. Hay algunos estudios que relacionan galangina con hidroquinona tópica para reducir los síntomas del vitíligo, enfermedad que afecta a la piel y el pelo (produce manchas blancas por falta de melanina).

El uso de galangina para el vitíligo fue indicado en un estudio desarrollado en Mayo del año 2014 por Hugo SX y su equipo en donde, después de administrar rizoma de galanga durante 30 días por vía oral se produjo un aumento de la presencia de melanina en los folículos pilosos.

Miricetina

La miricetina es un flavonol cuya fórmula molecular es C15H10O8. Es un tipo de flavonoide o compuesto polifenólico al cuál se le atribuyen propiedades antioxidantes. Actúa bloqueando el daño en los tejidos biológicos que pueden causar los radicales libres.

Los alimentos con miricetina son las bayas, nueces, el vino tino y la mayoría de las frutas.

Las similitudes con los otros tipos de flavonoles son muchas, teniendo una estructura muy parecida a los otros más conocidos como quercetina, fisetina y la flavona luteolina. Sus funciones son muy parecidas, pudiéndose encontrar en su forma natural como myricitrina, un glucósido.

Las propiedades de miricetina son antioxidantes y anticolesterolémicas, esta última propiedad vinculada con la reducción del colesterol LDL al igual que otro de los flavonoles, gosipetina. También hay algunos estudios in vitro que indican que podría poseer beneficios para prevenir el cáncer de próstata y páncreas.

Quercetina

La Quercetina es un flavonol presente en frutas y verduras en forma de O –glicósido. Este tipo de flavonoide es muy común, siendo uno de los más ingeridos por los humanos mediante la dieta alimenticia.

Su presencia en los alimentos puede encontrarse junto con rutina y naringenina, presente también en cítricos como las naranjas, en la lima y en los tomates. Generalmente cuanto más color rojo tiene el alimento más rico es en quercetina.

Los estudios realizados muestran que los beneficios de quercetina cuando se administra junto con resveratrol, un antioxidante muy poderoso puede reducir la formación de tejido adiposo, quedando pendiente profundizar más en sus aplicaciones terapéuticas. Hoy en día, hay muchos suplementos enriquecidos con el flavonol quercetina, pero no está demostrado que tenga efectos beneficios sobre la salud humana. Se desconoce su valor nutricional y sus posibles propiedades medicinales.

Isoquercetina

La Isoquercetina es el isómero de quercetina (3-O-glucósido de quercetina) y algunas compañías farmacéuticas como Merck han elaborado una crema antiarrugas (RonaCare) indicada para prevenir el envejecimiento prematuro de la piel y los signos de expresión y la formación de arrugas en la cara.

Según la empresa que desarrolla este producto tiene propiedades antioxidantes y bloqueadoras de la radiación solar. Hay que tener en cuenta que Ronacare además de isoquercetina incluye otras moléculas cosméticas.

Gosipetina

Conocida como Gossypetin la gosipetina es uno de los flavonoles más estudiados. Su nombre científico es 3,5,7,8,3 ‘, 4’-hexahydroxyflavone y ha sido aislado desde la planta Hibiscus sabdariffa.

La gosipetina tiene propiedades antibacterianas e inhibe el crecimiento de ciertas enzimas relacionadas con la función neurosináptica. Es un antagonista de TrkB (Tropomyosin receptor kinase B), actuando también como radioprotector.

En su forma natural gosipetina está presente en plantas como Godmania aesculifolia y en la Hierba de San Juan (Tridax procumbens) o hipérico.

Está considerada como selectivo agonista del receptor de quinasa de tropomiosina B (TrkB) y ya que puede penetrar en la barrera hematoencefálica tiene aplicaciones para el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer y en trastornos psiquiátricos como depresión, esclerosis lateral amiotrófica y déficits cognitivos. Sus propiedades actúan en el sistema nervioso central.

Gosipetina puede favorecer el aumento de la memoria y mejorar el aprendizaje emocional.

También con propiedades antioxidantes como sucede con mayoría de los polifenoles.

Kaempferol

Se puede obtener de muchos alimentos como avellanas, té verde, brócoli y coles de Bruselas. El Kaempferol es un flavonol soluble en agua, en etanol caliente y éter etílico.

A partir del kaempferol han sido extraídos glucósidos que están teniendo aplicaciones medicinales como la astragalina y la kaempferitrina. Este flavonol está muy bien considerado por tener propiedades antidepresivas.

También es posible detectar su acción anticancerosa cuando se aplica una mezcla junto con otros flavonoides (quercetina + miricetina y kaempferol). Accede a la información completa de las propiedades de kaempferol.

Rutina

Es un tipo de glucósido del tipo flavonoide. La Rutina o quercetin-3-rutinosido está presente en las plantas de forma natural. En algunas ocasiones se hace mención del flavonol rutina como vitamina P, aunque no es exactamente una vitamina.

Su estructura química lo sitúa en el flavonol quercetina y el disacárido rutinosa, poseyendo propiedades para inhibir la agregación plaquetaria y frenar la permeabilidad vascular. Consigue que la sangre sea más fluida, menos espesa, algo que reporta enormes beneficios para la salud.

También puede encontrarse actividad antiinflamatoria. Rutina es un glucósido con mucha actividad biológica, destacando también sus efectos sobre la transformación de la glucosa en sorbitol y la inhibición de la actividad de la enzima aldosa reductasa.

En cuanto al sistema sanguíneo, puede aumentar el grosor y resistencia de los capilares, siendo administrada para pacientes de hemofilia.

En otro ámbito relacionado con la lucha contra el colesterol, la administración de rutina junto con ácido ferúlico disminuye el riesgo de enfermedades cardíacas. Baja el nivel de toxicidad del colesterol LDL.

Alimentos y plantas con flavonoles

alimentos con flavonoles

  • Propóleo.
  • Alpinia officinarum.
  • Helichrysum aureonitens.
  • Rizoma de Alpinia galanga (Alpinia officinarum Hance).
  • Mango (Mangifera indica).
  • Ruibarbo Noble.
  • Ruibarbo Sikkim.
  • Bauhinia longifolia.
  • Rheum nobile.
  • Rododendro (Rhododendron mucronatum).
  • Eucryphia.
  • Plumbago del Cabo, azúl, Jazmín (Plumbago capensis, Ceratostigma willmottianum, etc.).
  • Pacana (Carya illinoinensis, pacano o pecán).
  • Fresas.
  • Manzanas.
  • Caquis.
  • Cebollas.
  • Pepinos.
  • Té.
  • Cebolla.
  • Hipérico o hierba de San Juna (Tridax procumbens).

El flavonol llamada galangina se encuentra en el propóleo procedente de la miel de abejas, en el rizoma de Alpinia galanga, en Alpinia officinarum y en la planta Helichrysum aureonitens.

Uno de los alimentos más ricos en quercetina es la cebolla, pero también está presente en el brócoli y el tomillo.

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