D’ Chalkonen sinn Flavonoiden vum Typ Chalkon. Si behalen déi selwecht chemesch Struktur an hirem Skelett an gehéieren zu der Grupp vun aromatesche Ketonen, e chemesche Planzeverbund deen eng Carbonylgrupp huet, déi mat zwou Kuelestoffatomer verbonnen ass. Et ass och eng Enon mat enger duebeler C=C-Bindung.
Inhalt
Eegeschaften vun de Chalkonen
Bekannt als Chalkonoid oder Calcon sinn Chalkonen chemesch Verbindungen, déi an de Planze produzéiert ginn, och bekannt mat hirem wëssenschaftlechen Numm vu Benzylidenacetophenonen, Styryl-Phenyl-Ketonen oder Phenyl Styryl Keton.
Si hunn eng wichteg biologesch Aktivitéit a Planzen an och bei Mënschen wann se verschléckt ginn.
Dëst Zort vun sekundäre Planzenmetaboliten sinn Virleefer vun der Synthes vu Flavonen 3, eng aner vun den Typen vu Flavonoiden, déi ganz wichteg si wéinst hiren therapeuteschen Eegeschaften.
Je no hirer chemescher Struktur an den Typ vun aromateschen Ringer, aus deenen se bestinn, kënnen d’Virdeeler fir de mënschleche Kierper änneren, mat de folgenden Eegeschaften vun de Chalkonen:
- Antimalarisch.
- Antileishmaniasis.
- Antituberkulos.
- Antifungal.
- Antibakteriell.
- Antiviral.
- Antitumoral.
- Antipsychotesch.
- Antioxidant.
- Analgetesch.
- Kardiotonesch.
- Aktiveieren d’Blutzirkulatioun.
- Stäerken d’Kapillaren an d’Bluttgefässer.
- Fir de Cholesterin ze kontrolléieren oder hypocholesterolem.
Virdeeler
D’Flavonoiden Chalkonen hunn eng grouss therapeutesch Bedeitung well se op zwou Aarte kënnen am Kierper wierken. Déi éischt als eenzeg Eenheet an déi zweet op eng onofhängeg Aart, wat erlaabt eng konjugéiert Additioun ze erliewen.
Hire Wierkungsmechanismus ass ähnlech wéi d’Verbindungen 1,3-Dicarbonyl.
D’Funktioun vun de Chalkonen mécht se ideal fir d’Bildung vun heterozyklesche Systemer mat 5, 6 an 7 Memberen (Pyrimidinen, Pyrazolinen, Isoxazoler, Diazepinen, asw.).
D’Benotzung vun de Chalkonen huet antibakteriell, antifungal an antiviral Effekter, a kënne och bei Malaria oder Paludismus ugewannt ginn.
Wéi et bei anere Flavonoiden de Fall ass, huet d’Chalkon antioxidant Eegeschaften, eng Qualitéit déi de Kierper géint fräi Radikaler schützt a verhënnert d’Verschlechterung vum kardiovaskuläre System. Dës Virdeeler kënnen mat anere Flavonoiden verglach ginn wéi d’Anthocyaninen, déi och polyphenolesch Verbindungen vun der Planzennatur sinn, déi am mënschleche Kierper als Schutz géint oxidativen Stress wierken, d’Schied vu fräie Radikaler blockéieren, gläichzäiteg anti-inflammatoresch an Gedächtnisstimuléierend Effekter hunn.
Synthes
Déi modern Industrie huet verschidde Methoden fonnt fir d’Chalkonen ze synthetiséieren, awer déi heefegst wéinst hirer Einfachheet an Praktikabilitéit ass duerch d’Claisen-Schmidt Kondensatioun. Fir dëst ginn Benzaldehydderivater an Acetophenonderivater an engem saierlechen oder basësche Medium benotzt no Kostanecki an Tambor, 1899.
D’Method fir se ze synthetiséieren erlaabt verschidde aromatesch Ringer an d’Chalkonen anzebannen, a produzéiert multifacettéiert Varianten déi therapeutesch Ziler mat verschiddene Fënn hunn.
Benotzungen
- Als antibakteriellt Agent an Ersatz fir Antibiotiken.
- Als Virleefer an der Synthes vu Pyrazolinverbindungen.
- Hierstellung vu landwirtschaftleche Produkter.
- Hierstellung vu Medikamenter.
Aktuell ginn d’méiglech Uwendungen vun de Chalkonen ënnersicht fir d’Benotzung vun Antibiotiken ze ersetzen well et gewisen gouf datt vill Bakterien resistent géint hir Handlung gi sinn. D’Sich no neie Formelen mat natierlechen Elementer ass onbedéngt noutwendeg fir d’Frequenz vun der Antibiotiknahmung ze reduzéieren.
D’Entwécklung vun de Chalkonen ass e breet Feld, mat ville Uwendungen a medezinesche Virdeeler. Et ass wichteg Medikamenter aus vegetalesche Rohmaterialien ze synthetiséieren an, natierlech, datt dës spezifesch biologesch Aktivitéit hunn.
Wichtegkeet vun de Lactobacillen an de Chalkonen
Fir d’Effektivitéit vun de Substanzen, déi aus Chalkonen ofgeleet sinn, ze testen, goufen verschidde in vitro Studien mat gram-negativen Bakterien duerchgefouert. Dës hunn et erméiglecht an erméiglechen haut nach hir Effekter z’ënnersichen an déi effektivst Methoden ze fannen fir se ze synthetiséieren fir Medikamenter a nëtzlech Produkter fir Planzen a Mënschen ze produzéieren.
Konkret goufen d’Bakterien Bacillus pumilis an Bacillus subtilis souwéi aner Aarten wéi Proteus vulgaris an Escherichia coli benotzt.
Gleicgzeitig wéi d’Reaktioun vun der Chalkon a gram-negativen Bakterien studéiert gouf, gouf och hir Effekter a gram-positiven Bakterien wéi Staphylococcus aureus ënnersicht, an dës goufen geännert fir verschidde Stämme ze kréien an domat hir medizinesch Eegeschafte z’ënnersichen, fir dann Verbindungen ze synthetiséieren mat ähnlecher Funktioun an Eegeschafte wéi Penicillin, Tetracyclin an Ampicillin.
D’Benotzung vun de Chalkonen ass vu grousser Bedeitung. D’Sich no bessere antibakteriellen an antifungalen Léisunge ass en heefegt Thema, an et gëtt ëmmer méi wichteg, well déi traditionell antibakteriell Mëttelen net méi den erwaarten Effekt erreechen.
Nimm vun de Chalkonen
- Benzylideneacetofenon.
- Chalkon.
- Trans-Chalkon.
- (E)-Chalkon.
Referenzen
- Merck Index, 11th Edition, 2028.
- Toda, F., et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1990, 3207.
- Palleros, D. R., J. Chem. Educ., 81, 1345 (2004).
- Comisar, C. M. and Savage, P. E. Green Chem., 6 (2004), 227 – 231.
- Photochemistry of chalcone and the application of chalcone-derivatives in photo-alignment layer of liquid crystal display. Dong-mee Song, Kyoung-hoon Jung, Ji-hye Moon and Dong-myung Shin, Optical Materials, 2002, volume 21, pages 667–671, doi 10.1016/S0925-3467(02)00220-3
- P Venkatesan and S Sumathi, «Piperidine Mediated Synthesis of N-Heterocyclic Chalcones and Their Antibacterial Activity», J. Heterocyclic Chem., 47, 81 (2010).
- Ramírez M. E., Revista Mexicana de ciencias (2012), Synthèse a biologiescher Aktivitéit vu Chalkonen, Departement vun Organescher Chimie, Fakultéit fir Chimiesch Wëssenschaften, Autonom Universitéit vu Coahuila.
- Leusink, A.J.; Noltes, J.G. (1966). «Reaktioun vu Organotin Hydriden mat α,β-ongesiedegten Ketonen». Tetrahedron Letters 7 (20): 2221.
- Parvesh, Amit an Vipan, 2014.
- Moritani, Yasunori; Appella, Daniel H.; Jurkauskas, Valdas; Buchwald, Stephen L. (2000). «Synthes vu β-Alkyl Cyclopentanonen a héich enantiomereschen Iwwerschoss duerch Kupfer-katalyséiert asymmetresch konjugéiert Reduktioun». Journal of the American Chemical Society 122 (28): 6797.
- Stanley A L, Ramani V A. Isolation and Identification of a Chalcone From Baccopa monnieri. Asian J Chem. 2010; 22 (2): 965-970. Maheswara M, Rao Y K, Siddaiah V, Rao C V. Isolation of new Chalcone from the leaves of Bauhinia variegata. Asian J Chem. 2006; 18(1):419-422.
