Zorte vu Flavonolen, wat si se a wat sinn hir Eegeschaften

Flavonolen sinn Verbindungen vu Flavonoid-Natur. Si sinn eng Ënnergrupp vun de Flavonoiden déi ganz interessant Eegeschaften a Virdeeler fir de mënschleche Kierper hunn. Dës Zort vu natierleche Chemikalien si vu planzlechen Urspronk a si ganz verbreet an Liewensmëttel wéi Uebst, Geméis, Bounen an Gewierzer.

Et ginn verschidden Zorten jee no hirer chemescher Struktur. E puer sinn onschätzbar wéinst hirem antioxidativen Effekter an anerer kënnen géint Entzündung wierken a souguer Eegeschafte fir d’Gediechtnes hunn.

Wat sinn d’Flavonolen

Si sinn planzlech Pigmenter déi an der Famill vun de Flavonoiden abegraff sinn. Mir kënnen verschidden Zorten vun natierleche chemesche Verbindungen fannen a jee no hirer chemescher Struktur, hirer Skelett oder Wirbelsail ginn se als eng Zort oder eng aner bezeechent.

D’Flavonolen hunn eng Wirbelsail vun 3-Hydroxyflavon (3-hydroxy-2-phenyl chromen-4-one), an et ginn honnerten dovun jee no der Positioun vun de phenolesche Gruppen -OH.

Och wann hiren Numm (flavonol) ganz ähnlech wéi deen vun anere Flavonoiden ass, sinn se net dat selwecht wéi d’Flavanolen. Si hunn och Ënnerscheeder an der Zesummesetzung vun hire Réng a phenolescher Grupp mat den Flavonen, sou datt se aner Eegeschaften a Virdeeler fir d’Mënschen bréngen wann se duerch d’Iessen opgeholl ginn.

Eegeschaften

Si sinn bekannt fir a ville Liewensmëttel präsent ze sinn a fir als Pigmenter an de Planzen ze fungéieren. D’Flavonolen an der Drauf si verantwortlech fir déi giel oder wäiss Faarf vun der Drauf, souwéi och fir déi giel Faarf vum wäisse Wäin. An de Drauwe kënne se an der Haut fonnt ginn, genee wéi d’Anthocyaninen, eng Klass vu Flavonoiden déi an der Haut vun den donkelen Drauwe präsent sinn.

Si droen och zur Faarftéinung vum roude Wäin bäi, och wann hir Präsenz an dësem Gedrénks manner ass wéi déi vun anere Bioflavonoiden, déi hir Intensitéit mat méi däischtere Faarftéin ausdrockt, déi fir Rioja charismatesch sinn.

An de Planzen funktionéiere Flavonolen als Schutzagenten géint UV-Stralen, an et gëtt ugeholl datt se als Antioxidantien fir Mënschen uwendbar kéinte sinn. Och wann dës Eegenschaft nach net komplett verstanen ass, ginn et vill Hiweiser datt et esou kéint sinn, well déi aner planzlech Metaboliten, déi als Flavonoiden ugesi ginn, haaptsächlech als mächteg Antioxidantien a Schutzstoffer fir de kardiovaskuläre System an als preventiv Substanze géint entzündlech an neurodegenerativ Krankheete wierken.

Genee wéi déi aner polyphenolesch Verbindungen, gëtt de Flavonol de Blummen vun de Planzen Faarf.

• Antibakteriell.
• Antiviral.
• Antioxidant.
• Wuesstemhemmend fir Tumoren (Broschtkriibs in vitro).

Typen vu Flavonolen

• 3-Hydroxyflavon.
• Azaleatin (2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-5-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one).
• Fisetin (3, 7, 3′, 4′-tetrahydroxyflavon).
• Galangin (Norizalpinin oder 3,5,7-Trihydroxyflavon oder 3,5,7-triOH-Flavon).
• Myricetin (3,5,7-Trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4-chromenone oder Cannabiscetin oder Myriceto).
• Quercetin (2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-one).
• Isoquercetin (2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one).
• Gossypetin (gossypetin 3,5,7,8,3 ‘, 4’-dihydroxyflavon).
• Kaempferol (Naringenin-chalcone syntase).
• Rutin (quercetin-3-rutinósido oder rutósido oder soforin).

3-Hydroxyflavon

Wéi schonn ernimmt, ass 3-Hydroxyflavon d’Basis vun alle Flavonolen. Et ass d’Wirbelsail vun allen, sou datt et an all Typ vu Flavonol präsent ass.

Et huet d’Fäegkeet d’Verrechnung am opgereegten Zoustand vun intramolekulären Protonen (ESIPT) auszeféieren. Dës Charakteristik vum 3-Hydroxyflavon mécht datt et als fluoreszéierend Leedung fir d’Etude vu Zellmembranen benotzt ka ginn. Och als Basis fir Intermembranproteinen.

Azaleatin

D’Azaleatin ass e O-methyléierte Flavonol. Et gehéiert och an d’Grupp vun de Flavonoiden. Als Flavonol ass et a villen Planzen, déi » Plumbago » genannt ginn, präsent, a jidderee fënnt ëmmer méi Arten déi dës Zort Flavonoid hunn. Et kann och a Friichten wéi der Pekann fonnt ginn.

D’Azaleatin gëtt och als Tetrahydroiflavon a Monomethoxyflavon ugesinn, dat heescht Quercetin mat der Hydroxygrupp an der Positioun 5. Dës gëtt duerch eng Methoxygrupp ersat.

Fisetin

Et handelt als Pigment an de Planzen, gëtt de Blieder a Blummen eng giel Faarf. D’ Fisetin ass e Flavonoid a Polyphenol, a fënnt sech a ville Friichten, Geméis a Geméis.

Den Entdecker vum Flavonol Fisetin war Josef Herzig am Joer 1891.

D’Ënnerscheed vun Fisetin zu anere Flavonolen an antioxidative Flavonoiden ass datt Fisetin gëfteg ass. Et huet och mutagenesch Eegeschaften, déi Mutatiounen am DNA verursaachen. Wéi och ëmmer, nieft dësen Niewewierkungen huet et och d’Fäegkeet d’Toxizitéit vun Aflatoxinen ze reduzéieren, Toxinen déi a Mais, Erdnëss an anere Nosskulturen fonnt ginn déi duerch Pilze infizéiert sinn.

Wéinst senger mutagener Aktioun kann et an der Medezin als Aktivator vun de Sirtuinen benotzt ginn, Enzymen déi de Zellmetabolismus reguléieren andeems se d’Ausdrock vu bestëmmte Genen (Epigenetik) bei Déieren a Planzen reguléieren. Dës Eegeschaft mécht datt et als Anti-Aging Agent an als Produkt fir Kalorienrestriktioun funktionéiere kann.

Wéi anerer Flavonolen, Fisetin verbessert och d’Kognition, an dësem Fall laangfristeg Erënnerung.

Galangin

D’ Galangin huet antibakteriell an antiviral Eegeschaften. Et ass e Flavonol deen de Wuesstem vun de Kriibszellen inhibéiert. Et ginn e puer Etüden déi Galangin mat topescher Hydroquinon verbannen fir d’Symptomer vum Vitiligo ze reduzéieren, eng Krankheet déi d’Haut an d’Hoer beaflosst (et verursaacht wäiss Flecken wéinst Mangel u Melanin).

Den Asaz vu Galangin fir Vitiligo gouf an enger Studie am Mee 2014 vum Hugo SX an sengem Team uginn, wou no der Verwaltung vu Galanga Rhizom oral iwwer 30 Deeg, eng Erhéijung vun der Präsenz vu Melanin an den Hoerfollikelen produzéiert gouf.

Myricetin

D’ Myricetin ass e Flavonol deem seng molekulär Formel C₁₅H₁₀O₈ ass. Et ass eng Zort vu Flavonoid oder polyphenolesche Verbindung déi antioxidativ Eegeschafte zougesprach krut. Et handelt andeems et de Schued an de biologeschen Tissuën blockéiert, déi fräi Radikale verursaache kënnen.

D’ Liewensmëttel mat Myricetin sinn Beeren, Nëss, roude Wäin an déi meescht Friichten.

D’Similaritéiten mat anere Flavonolen si vill, mat enger Struktur déi ganz ähnlech ass wéi déi vun anere méi bekannte wéi Quercetin, Fisetin an der Flavon Luteolin. Hir Funktiounen si ganz ähnlech, a kënnen a senger natierlecher Form als Myricitrin fonnt ginn, e Glucosid.

D’Eegeschaften vu Myricetin sinn antioxidativ an anti-cholesterolämesch, déi lescht Eegeschafte verbonne mat der Reduktioun vum LDL Cholesterin, genau wéi en anere Flavonol, Gossypetin. Et ginn och e puer in vitro Studien déi uginn datt et Virdeeler kéint hunn fir Prostata- a Pankreaskriibs ze verhënneren.

Quercetin

D’ Quercetin ass e Flavonol, dee a Friichten a Geméis a Form vun O-Glycosid präsent ass. Dës Zort vu Flavonoid ass ganz heefeg a gehéiert zu deenen am meeschte vun de Mënschen duerch d’Diät consomméiert.

Seng Präsenz an de Liewensmëttel kann zesumme mat Rutin a Naringenin fonnt ginn, wat och a Zitrusfrüchten wéi Orangen, Limetten a Tomaten präsent ass. Allgemeng, wat méi rout d’Liewensmëttel ass, wat et méi räich u Quercetin ass.

D’Studien weisen datt d’ Virdeeler vun der Quercetin, wann se zesumme mat Resveratrol, engem ganz mächtegen Antioxidant, verwalt gëtt, d’Bildung vum Fettgewebe reduzéiere kann. Et muss nach méi déif an seng therapeutesch Uwendunge gefuerscht ginn. Hautdesdaags ginn et vill Ergänzungen, déi mam Flavonol Quercetin beräichert sinn, awer et ass net bewisen datt et positiv Effekter op d’mënschlech Gesondheet huet. Seng ernärungstechnesch Wäerter a méiglech medizinesch Eegeschafte sinn onbekannt.

Isoquercetin

D’ Isoquercetin ass den Isomer vu Quercetin (3-O-Glycosid vu Quercetin), an e puer pharmazeutesch Firmen wéi Merck hunn eng Antifaltencrème (RonaCare) entwéckelt fir virzäitegen Hautalterung, Ausdrockszeechen a Faltenbildung am Gesiicht ze verhënneren.

Laut der Firma, déi dëst Produkt entwéckelt, huet et antioxidativ a sonnestrahlblockéierend Eegeschaften. Et sollt beuecht ginn datt Ronacare nieft Isoquercetin och aner kosmetesch Molekülle enthält.

Gossypetin

Bekannt als Gossypetin, ass d’ Gossypetin ee vun de meescht studéierte Flavonolen. Säi wëssenschaftlechen Numm ass 3,5,7,8,3′, 4′-Hexahydroxyflavon, an et gouf aus der Planz Hibiscus sabdariffa isoléiert.

D’Gossypetin huet antibakteriell Eegeschaften a hemmt de Wuesstem vu bestëmmten Enzymen, déi mat der neuro-synaptescher Funktioun verbonne sinn. Et ass en Antagonist vum TrkB (Tropomyosin Rezeptor Kinase B) a handelt och als Radioprotektor.

An senger natierlecher Form ass Gossypetin a Planzen wéi Godmania aesculifolia an am Johanniskraut (Tridax procumbens) oder Hypericum präsent.

Et gëtt als selektiven Agonist vum Tropomyosin Rezeptor Kinase B (TrkB) ugesinn, a well et an d’Blutt-Hirn-Barrière penetréiere kann, huet et Uwendungen fir d’Behandlung vun Alzheimer Krankheet an psycheschen Stéierungen wéi Depressioun, amyotroph lateral Sklerose a kognitiv Defiziter. Seng Eegeschafte wierken am Zentralnervensystem.

Gossypetin kann d’Erënnerung verbesseren an d’emo­tional Léiere verbesseren.

Et huet och antioxidativ Eegeschaften, wéi déi meescht Polyphenolen.

Kaempferol

Et kann a ville Liewensmëttel wéi Haselnëss, gréngen Téi, Broccoli a Bréisseler Sprossen fonnt ginn. D’ Kaempferol ass e Flavonol, dee waasserléislech ass, a waarmem Ethanol an Ethyläther.

Vun Kaempferol goufen Glycosiden extrahéiert, déi medizinesch Uwendunge wéi Astragalin an Kaempferitrin hunn. Dësen Flavonol ass ganz gutt ugesinn wéinst sengen antidepressiven Eegeschaften.

Et ass och méiglech seng anti-Kriibseffektivitéit z’entdecken wann eng Mëschung zesumme mat anere Flavonoiden (Quercetin + Myricetin a Kaempferol) applizéiert gëtt. Zougang zu der kompletter Informatioun iwwer d’ Eegeschafte vum Kaempferol.

Rutin

Et ass eng Zort vu Glycosid vum Flavonoid Typ. D’ Rutin oder Quercetin-3-Rutinosid ass natierlech a Planzen präsent. Heiansdo gëtt de Flavonol Rutin als Vitamin P bezeechent, obwuel et net genee eng Vitamin ass.

Seng chemesch Struktur plazéiert et am Flavonol Quercetin an am Disaccharid Rutinose, mat Eegeschaften fir d’Plättchenagregatioun ze inhibéieren an d’vaskulär Permeabilitéit ze stoppen. Et mécht d’Blutt méi flësseg, manner déck, eppes wat enorm Virdeeler fir d’Gesondheet bréngt.

Et kann och anti-inflammatoresch Aktivitéit fonnt ginn. Rutin ass e Glycosid mat vill biologescher Aktivitéit, besonnesch seng Effekter op d’Transformatioun vun der Glukos a Sorbitol an d’Inhibitioun vun der Aktivitéit vum Enzym Aldose Reduktase.

Wat de Bluttkreeslaf ugeet, kann et d’Dicke an d’Resistenz vun den Kapillaren erhéijen a gëtt bei Hämophilie Patienten verwalt.

An engem anere Beräich am Zesummenhang mat der Bekämpfung vum Cholesterol, d’Verwaltung vu Rutin zesumme mat Ferulsäure reduzéiert de Risiko vu Häerzkrankheeten. Et senkt den Toxizitéitsniveau vum LDL Cholesterol.

Liewensmëttel a Planzen mat Flavonolen

• Propolis.
• Alpinia officinarum.
• Helichrysum aureonitens.
• Rhizom vun Alpinia galanga (Alpinia officinarum Hance).
• Mango (Mangifera indica).
• Adel Rhubarber.
• Sikkim Rhubarber.
• Bauhinia longifolia.
• Rheum nobile.
• Rhododendron (Rhododendron mucronatum).
• Eucryphia.
• Kap Plumbago, blo, Jasmin (Plumbago capensis, Ceratostigma willmottianum, etc.).
• Pekannoss (Carya illinoinensis, pacano oder pecán).
• Erdbeeren.
• Äppel.
• Kaki.
• Ënnen.
• Gurken.
• Téi.
• Ënn.
• Hypericum oder Johanniskraut (Tridax procumbens).

De Flavonol genannt Galangin gëtt am Propolis aus der Hunnegfonnt, am Rhizom vun Alpinia galanga, an Alpinia officinarum an an der Planz Helichrysum aureonitens fonnt.

Een vun de Liewensmëttel déi am räichste mat Quercetin ass, ass d’Ënn, awer et ass och am Broccoli an Thymian präsent.

---

Referenzen

• Cermak R, Wolffram S, Oktober 2006. “The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms”. Drug Metab. 7 (7): 729-44.
• Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour, Gerald J. Smith and Kenneth R. Markham. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, Volume 118, Issue 2, 30 Oktober 1998, Pages 99-105
• Si D, Wang Y, Zhou YH, et al. (März 2009). “Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols”. Drug Metab. Dispos. 37 (3): 629-34.
• Ciolino, H. P.; Yeh, G. C. (1999). «The flavonoid galangin is an inhibitor of CYP1A1 activity and an agonist/antagonist of the aryl hydrocarbon receptor». British Journal of Cancer 79 (9/10): 1340–1346.
• Afolayan AJ, Meyer JJ (1997). “The antimicrobial activity of 3,5,7-trihydroxyflavone isolated from the shoots of Helichrysum aureonitens”. Journal of Ethnopharmacology 57 (3): 177-181.
• Kaur, A.; Singh, R.; Dey, C. S.; Sharma, S. S.; Bhutani, K. K.; Singh, I. P. (2010). «Antileishmanial phenylpropanoids from Alpinia galanga (Linn.) Willd”. Indian Journal of Experimental Biology 48 (3): 314–317.
• Cushnie TPT, Lamb AJ (2005). “Detection of galangin-induced cytoplasmic membrane damage in Staphylococcus aureus by measuring potassium loss”. Journal of Ethnopharmacology 101 (1-3): 243-248.
• Sahu, Bidya Dhar; Kalvala, Anil Kumar; Koneru, Meghana; Kumar, Jerald Mahesh; Kuncha, Madhusudana; Rachamalla, Shyam Sunder; Sistla, Ramakrishna (3. September 2014). «Ameliorative Effect of Fisetin on Cisplatin-Induced Nephrotoxicity in Rats via Modulation of NF-κB Activation and Antioxidant Defence». PLoS One 9 (9).
• Herzig, J. (1891). «Studien über Quercetin und seine Derivate, VII. Abhandlung» [Studies on Quercetin and its Derivatives, Treatise VII]. Monatshefte für Chemie (auf Deutsch) 12 (1): 177-90.
• Ciolino, H. P.; Yeh, G. C. (1999). «The flavonoid galangin is an inhibitor of CYP1A1 activity and an agonist/antagonist of the aryl hydrocarbon receptor». British Journal of Cancer 79 (9/10): 1340–1346.
• Afolayan AJ, Meyer JJ (1997). “The antimicrobial activity of 3,5,7-trihydroxyflavone isolated from the shoots of Helichrysum aureonitens”. Journal of Ethnopharmacology 57 (3): 177-181.
• Hugo SX, Liu XM, Ge CH, Gao L, Peng XM, Zhao PP, et al. “The effects of galangin on a mouse model of vitiligo induced by hydroquinone”. Phytother Res 2014; 28: 1533-1538.
• US application 20150274692, Keqiang Ye, «7,8-Dihydoxyflavone and 7,8-substituted flavone derivatives, compositions, and methods related thereto», published 2015-10-01, assigned to Emory University
• Andero, R.; Ressler, K.J. (2012). «Fear extinction and BDNF: translating animal models of PTSD to the clinic». Genes, Brain and Behavior. 11 (5): 503–512.
• Colombo, Paola S.; Flamini, Guido; Christodoulou, Michael S.; Rodondi, Graziella; Vitalini, Sara; Passarella, Daniele; Fico, Gelsomina (2014). «Farinose alpine Primula species: Phytochemical and morphological investigations» (PDF). Phytochemistry. 98: 151–159.
• Cell Press (2015). «Molecule found in tree leaves helps female mice combat weight gain; males unaffected». ScienceDaily. Retrieved 2015-03-19.
• Jun Seong Park, Ho Sik Rho, Duck Hee Kim, and Ih Seop Chang (2006). “Enzymatic Preparation of Kaempferol from Green Tea Seed and Its Antioxidant Activity”. J. Agric. Food Chem. 54 (8): 2951-2956.
• G. Perkin, E. J. Wilkinson (1902). J. Chem. Soc. 81: 585.