D’ Flavonen sinn Flavonoiden déi hir Skelett behalen mee eng aner molekulär Uerdnung hunn (Isomerisatioun). Si hunn eng ongesättegt 3-C Kette an eng duebel Bindung C-2 an C-3, ähnlech wéi déi vun de Flavonolen an ähnlech bei der Synthes vun de Chalkonen, eng aner Zort vu Flavonoid, awer am Géigesaz zu deenen, huet Flavon keen Hydroxyl op der 3. Positioun.
Inhalt
Wat sinn Flavonen
Si sinn natierlech giel Pigmenter mat staarken antioxidative Eigenschaften. Si gehéieren zu der Grupp vun de sekundäre Metaboliten vun de Planzen mat enger chemescher Struktur 2-phenyl-1-benzopyran-4-one déi d’Flavonen zu engem Ënnergrupp vun de Flavonoiden maachen.
D’Flavonen fannt een an Uebst, Geméis a Gewierzer déi als Nahrungsergänzungsmëttel oder als deeglecht Iessen geholl kënne ginn. Si hunn medizinesch Eegeschaften a Virdeeler, déi als nahrhafte Ergänzung déngen fir de Kierper géint fräi Radikaler an Entzündungen ze schützen.
D’Planze mat Flavonen benotzen se zesumme mat de Karotenoiden an der Chlorophyll fir verschidden Aufgaben auszeféieren. Eng dovunner ass fir eng méi staark a markant Faarf an den aeroben Deeler wéi Blieder a Blummen z’erreechen an als Pestizid Agent ze déngen deen d’Planzen benotzen fir Insekten ofzeschrecken déi schiedlech kéinte sinn. Si hunn fungizid (géint Pilze) Effekter an ënnerstëtzen och de Wuesstem vun de Wuerzelen vun de Planzen.
Mee den Interessi an d’Gréisst vun de Flavonen läit wann een op d’Eegeschafte fir de Mënsch kuckt.
Eigenschaften vun de Flavonen fir mënschlech Gesondheet
Wéi mir gesot hunn, ass dëst gielt Pigment natierlech a Planzen präsent. Déieren a Mënschen mussen se duerch d’Iessen ophuelen, wat de Schlëssel ass fir all d’Virdeeler ze kréien déi se hunn:
- Schützend fir de kardiovaskuläre System.
- Neuroprotectiv.
- Antikriibserreegend.
- Antiinflammatoresch.
Et gëtt Beweiser datt d’Konsuméiere vun de Flavonen géint kardiovaskulär an neuropathologesch Krankheeten schützt. Obwuel d’Donnéeën aus Studien op Neuronkulturen in vitro baséieren, weisen d’Resultater datt d’Flavonen antioxidant neuronale Eigenschaften hunn, gepréift a Parkinson an fokal cerebraler Ischämie Modeller. Mee et gi keng Studien déi mat Gruppemënschen mat dësen Pathologien verdéift ginn, sou datt et onbekannt ass ob se déi selwecht Virdeeler hunn wéi aner Flavonoiden wéi Isoflavonen an Anthocyaninen.
Flavonen a Flavonoiden
D’Flavonoiden sinn eng Klass vu Metaboliten déi vill an der Planzewelt verbreet sinn. Si hunn vill Eegeschaften an de liewegen Organismen, a kënne klassifizéiert ginn a verschidde Ënnergruppen wéi Anthocyaninen, Chalkonen, Flavonolen, Flavandiolen, Auronas an och Flavonen déi Flavonoiden sinn.
Dës Klassifikatioun kënnt vun der chemescher Struktur vum Flavonoid. Och wann et 7 klassifizéiert Gruppen ginn, wann de molekulare Skelett Ännerungen huet, kënne Flavonolen och an aner Ënnergruppen klassifizéiert ginn. Wéi och ëmmer, déi an dësem Abschnitt ernimmt sinn déi wichtegst wéinst hirem nutraceuticschen Interesse, dat heescht, wéinst hire medizineschen Eegeschaften aus natierlechen Zutaten («Ernährung» an «pharmazeutesch»).
Typen vu Flavonen
- Apigenin (4 ‘, 5,7-trihydroxyflavon)
- Luteolin (3′, 4 ‘, 5,7-tetrahydroxyflavon)
- Tangeritin (4′, 5,6,7,8-pentamethoxyflavon)
- Chrysin (5,7-dihydroxyflavon)
- 6-hydroxyflavon
- Vitexin
- Isovitexin
- Spinosin
- Vecenin-2
- Lonicerin (Luteolin 7-neohesperidosid)
- Velutin
- Baicalein (5,6,7-trihydroxyflavon)
- Naringenin
- Tangeritin
- Acacetin
- Acerosin
- Alnetin
- Artocarpetin
- Cirsiliol
- Cirsilineol
- Cerrosilin
- Corymbosin
- Cirsimaritin
- Chrysin
- Cryoseriol
- Diosmetin
- Escaposin
- Eupatilin
- Echiodinin
- Eupatorin
- Gardenin D
- Genkwanin
- Geraldone
- Himenoxin
- Hypolaetin
- Hispidulin
- Isoscutellarein
- Jaceosidin
- Negletein
- Nepetin
- Nevadensin
- Nobiletin
- Nodifloretin
- Norartocarpetin
- Norartocarpetin
- Norwogonin
- Mikanin
- Onopordin
- Oroylon
- Orientin
- Pedalitin
- Pilloin
- Pectolinarigenin
- Primetin
- Primuletin
- Scutellarein
- Serpyllin
- Sinensetin
- Sorbifolin
- Sudachitin
- Tangeretin
- Tricin
- Tricetin
- Tithonin
- Velutin
- Wightin
- Velutin
- Xanthomicrol
- Zapotin
- Zapotinin
Déi bescht Flavonen
Apigenin reduzéiert d’Produktioun vu induzéierbarem Stickstoffoxid (iNOS). Vermindert Prostaglandin. D’ Eegeschaften vun Apigenin, déi eng Flavon ass, wierken andeems se d’Synthase vu Stickstoffoxid hemmt, d’Bildung vu Stickstoffoxid (NO), Prostaglandin an COX-2 reduzéiert. Si hemmt d’Phosphoryléierung vum Signaltransducer an den Aktivator vun der Transkriptioun (STAT)-1, sou datt d’Niveaue vun der Interleukin (IL) -6 an dem Tumornekrosefaktor-alpha (TNF-α) erofgoen.
Si huet aner Interaktiounen am Metabolismus, wat anti-inflammatoresch Effekter brénge kann. Et gëtt evaluéiert wéi eng Kraaft et hätt fir entzündlech Krankheeten ze reduzéieren. Planzen mat de C-Glucosiden vun Apigenin, Isovitexin a Vitexin kënnen zur Hemmung vun der COX-2 mRNA Ausdrock bäidroen. E Beispill dovunner ass d’Leguminosa Mung Boun, déi nutracéuteschen Interesse huet.
Luteolin et ass eng ganz heefeg Flavon a Planz a aromatesche Gewierzer. Luteolin kann een an der Artichock (Cynara scolymus), an de Granaten (Punica granatum) a Gewierzer wéi de Rosmarin (Rosmarinus officinalis) fannen. De Flavonoid Luteolin gehéiert zum Ënnergrupp vun de Flavonen. Si huet anti-inflammatoresch Effekter a funktionéiert bei der Präventioun vun neurodegenerativen Krankheeten. Hiren Aktiounsmechanismus hemmt déi chronesch Entzündung vun de Makrophagen an Adipozyten.
D’ Makrophagen sinn Zellen déi deelweis Partikelen am Kierper verdauen. Si sinn Deel vum Immunsystem an zerstéieren Keimen, Viren a Bakterien déi Infektiounen am mënschleche Kierper verursaache kënnen.
D’ Adipozyten sinn Zellen déi d’Fettgewebe bilden a Energie aus de Nährstoffer späicheren, déi ganz nëtzlech sinn fir d’Vitalitéit vum Kierper ze erhalen.
D’ Wichtegkeet vu Luteolin bei der Präventioun vun der Entzündung vun dëse Zelltypen ass enorm. Et verhënnert den Ofbau vum Immunsystem an erlaabt, andeems et de Kierper géint Pathogenen verteidegt, datt d’Nährstoffer normalerweis benotzt kënne ginn.
De 6-C-Glucosid vu Luteolin hemmt d’Synthes vum Thromboxan an der Blutplättchenaggregation (Blutkoagulatioun) an d’Flavonen Spinosin, Vecenin-2 an Isovitexin hunn anti-inflammatoresch Effekter.
Velutina huet anti-inflammatoresch Effekter, déi mat der Hemmung vun TNF-α an IL-6 a Makrophage verbonnen sinn. Et ass fäeg d’Degradatioun vu IκB ze blockéieren a gëtt geduecht, datt et zur Hemmung vun der Phosphoryléierung vum MAPK p38 an der induzéierter Zellapoptosis bäidroe kann.
Zousätzlech, d’ Baicalein ass eng Flavon déi a medizinesche Planzen wéi Scutellaria baicalensis, Scutellaria an den Beem Oroxylum indicum fonnt gëtt. Hire wëssenschaftlechen Numm ass 5,6,7-trihydroxyflavon an et gehéiert och zu der Gattung vun de Flavonoiden. Si ass eng Aglykon oder net-Glycosid Grupp vun der Baicalin an ass eng vun den aktivsten Flavonen.
D’ Eegeschaften vun Baicalein sinn Modulatoren vun de GABA Rezeptoren (gamma-Aminobuttersäure), e Neurotransmitter deen seng Funktioun an den Neurone vum cerebralen Cortex huet. Baicalein kann d’Reaktioun vum Nervensystem an d’neuronal Kommunikatioun veränneren, mat Effekter wéi anxiolytisch an Muskelrelaxatioun.
Eng aner Funktioun vun der Baicalein ass als Antagonist vun den Östrogenrezeptoren ze handelen, och genannt als Antiestrogen, dat heescht, datt et Uwendungen hunn kann fir de Wuesstem vu Kriibszellen ze hemmen.
Si stimuléiert och d’kognitiv Funktioun, mat Virdeeler op d’Erënnerung a Problemer am Zesummenhang mat Amnesie wann et neurodegenerativ Ofbau gëtt.
D’Benotzung vu Baicalin kann zesumme mat Katechin (flavan-3-olen oder Flavanolen) als Medikament géint Osteoarthritis gemaach ginn. Den Handelsnumm vum patentéierte Produkt ass Flavocoxid.
Am Fall vun naringenin, si huet Eegeschaften fir d’Gruppéierung vun ongewéinleche drüsformegen Zellen an der Kolon- an Rektumschicht (Kryptenfoci) ze hemmen. D’ Naringenin ass eng Flavon déi hëllefräich ass fir kolorektal Polypen an d’Bildung vu Kriibs ze verhënneren. Zesumme mat Apigenin erhéicht Naringenin d’Apoptosis vun den Zellen vun der luminaler Colonmucosa (induziert Zelltoud) an engem Beräich vun 78 bis 97% respektiv.
Lonicerina et ass e Flavon-Glucosid bekannt als Luteolin 7-neohesperidosid. Den Interesse un dësem Flavonoid läit an sengen anti-inflammatoreschen an schmerzlindernden Effekter. Lonicerin kann aus Planzen wéi Veronicastrum gewonnen ginn an huet anti-arthritescht Eegeschaften.
Liewensmëttel räich un Flavonen a medizinesch Planzen
Déi meescht Uebst a Geméis mat violette Faarf enthalen vill Flavonen, awer et ginn och aner Liewensmëttel mat Flavonen wéi déi folgend:
- Péiterséilech.
- Sellerie.
- Mung Boun (Vigna radiata).
- Acai Berry (Euterpe oleracea).
- Scutellaria baicalensis.
- Scutellaria lateriflora.
- Oroxylum indicum (Indesch Trompetenblumm).
- Veronicastrum.
- Äppel (Malus x domestica).
- Räis.
- Weess.
- Thymian.
- Grénge Kabes.
- Franséisch Bounen.
- Ënnen.
- Zalot.
- Tomaten.
- Aprikos.
- Séiss Peffer.
Aner Flavonoiden hunn d’Kapazitéit fir Planzen eng donkel oder violett Faarf ze ginn an och wann d’Flavonen och zur Faarf vun de Planzen delegeren, si primär Pigmenter vun de Crème- a wäissfaarwege Blummen.
Allerdings, mat der Zesummesetzung vun den Anthocyaninen kënnen d’Blumme blo Faarf kréien, déi d’Planzen géint Sonneliicht (UVB) schützt.
Am Fall vum Açaí ginn et e puer anti-inflammatoresch Resultater wéinst dem Inhalt vun de Flavonen an aner Phytochimikalien an hirer Zesummesetzung. Awer, wéi bei den aneren gesondheetlechen Effekter, feelen nach Beweiser a méi Studien fir déi aktuell Informatioun ze ergänzen déi, obwuel verspriechend iwwer d’Eegeschafte vun de Flavonen am Açaí, net genuch sinn.
Natierlech Apigenin kann aus Liewensmëttel wéi Péiterséilech, Weess Sprossen, Orangen, Kamillentee a gréngen Téi gewonnen ginn.
Exzess vu Flavonen
D’Erhéijung vun de Flavonen am Kierper kann duerch d’Piss ausgeschloss ginn. De Metabolismus verschafft se a eliminéiert se zesumme mat anere Offäll an der Urin, ähnlech wéi aner Polyphenolen.
Kontraindikatiounen
- Medikamenter mat CYP (Cytochrom P450) Aktivitéit.
- Benotzung vu anti-inflammatoreschen Medikamenter.
- Angsthemmend Medikamenter.
- Muskelrelaxanten.
D’Flavonen hunn Afloss op d’Aktivitéit vun den Enzymen vum Cytochrom P450, sou datt et recommandéiert ass hir Aufnahm ze iwwerwaachen well se essentiell Funktioune vum Kierper kënne veränneren.
Et kënnen aner Interaktiounen mat Medikamenter a Nahrungsergänzungen existéieren. D’Kontraindikatiounen vun de Flavonen ginn nach studéiert wéinst hire breet Spektrum Effekter.
Wann Flavonen duerch Liewensmëttel geholl ginn, besteet kee Risiko soulaang d’Dosis adäquat ass, well Nebenwirkungen wéi Hypersensibilitéit op Polyphenolen a Flavonoiden kënnen optrieden.
Synthes vun de Flavonen
Et ass méiglech Flavonen duerch verschidde chemesch Methoden ze synthetiséieren, déi meescht benotzt Methoden sinn déi folgend:
- Allan-Robinson Reaktioun.
- Auwers Synthes.
- Baker-Venkataraman Reorganisatioun.
- Algar-Flynn-Oyamada Reaktioun.
- Dehydratiséierend Cyclisatioun vun 1,3-diaryl Diketonen.
Referenzen
- Flavones: Food Sources, Bioavailability, Metabolism, and Bioactivity, Gregory L Hostetler Robin A Ralston Steven J Schwartz. Advances in Nutrition, Volume 8, Issue 3, 1 May 2017, Pages 423–435, 05 May 2017.
- Hollman PCH. Absorption, bioavailability, and metabolism of flavonoids. Pharm Biol.
- Manach C, Scalbert A, Morand C, Remesy C, Jimenez L. Polyphenols: food sources and bioavailability. Am J Clin Nutr 2004; 79:727–47.
- Manach C, Williamson G, Morand C, Scalbert A, Remesy C. Bioavailability and bioefficacy of polyphenols in humans. I. Review of 97 bioavailability studies. Am J Clin Nutr 2005; 81:230S–242S.
- Williamson G, Manach C. Bioavailability and bioefficacy of polyphenols in humans. II. Review of 93 intervention studies. Am J Clin Nutr 2005; 81:243S–255S.
- Martens S, Mithöfer A. Flavones and flavone synthases. Phytochemistry 2005; 66:2399–407.
- Justesen U, Knuthsen P, Leth T. Quantitative analysis of flavonols, flavones, and flavanones in fruits, vegetables and beverages by high-performance liquid chromatography with photo-diode array and mass spectrometric detection. J Chromatogr A 1998; 799:101–10.
- Jennings A, Welch AA, Spector T, Macgregor A, Cassidy A. Intakes of anthocyanins and flavones are associated with biomarkers of insulin resistance and inflammation in women. J Nutr 2014; 144:202–8.