Chalconas: síntese, propriedades, usos medicinais e industriais

Chalconas são flavonoides do tipo chalcona. Eles mantêm a mesma estrutura química em seu esqueleto e pertencem ao grupo das cetonas aromáticas, um composto químico vegetal que possui um grupo funcional carbonilo ligado a dois átomos de carbono. É também uma enona com uma ligação dupla C=C.

Propriedades das Chalconas

Conhecidas como chalconóides ou chalconas, as chalconas são compostos químicos produzidos em plantas, também conhecidos pelo seu nome científico de benzilidenacetofenonas, estiril-fenil-cetonas ou fenil estiril cetonas.
O que são chalconas e quais são suas propriedades e benefícios?
Elas possuem significativa atividade biológica em plantas e em humanos quando ingeridas.

Estes tipos de metabolitos secundários vegetais são precursores para a síntese de flavonas 3, outro dos tipos de flavonoides muito importantes pelas suas propriedades terapêuticas.

Dependendo da sua estrutura química e do tipo de anéis aromáticos de que são compostas, os benefícios para o corpo humano podem variar, sendo as propriedades das chalconas as seguintes:

  • Antimalárico.
  • Antileishmaníase.
  • Antituberculose.
  • Antifúngico.
  • Antibacteriano.
  • Antiviral.
  • Antitumoral.
  • Antipsicótico.
  • Antioxidante.
  • Analgésico.
  • Cardiotônico.
  • Ativadores da circulação sanguínea.
  • Fortalecedores de capilares e vasos sanguíneos.
  • Para controle do colesterol ou hipocolesterolêmico.

Benefícios

Os flavonoides de chalcona têm significativa importância terapêutica, pois podem afetar o corpo de duas maneiras. A primeira como uma unidade única e a segunda de forma independente, permitindo a adição conjugada.
Seu mecanismo de ação é semelhante aos compostos 1,3-dicarbonílicos.

A forma como as Chalconas funcionam as torna compostos ideais para a formação de sistemas heterocíclicos de 5, 6 e 7 membros (pirimidinas, pirazolinas, isoxazóis, diazepinas, etc.).

O uso de Chalconas tem efeitos antibacterianos, antifúngicos e antivirais, podendo também ser aplicadas em casos de malária.

Semelhante a outros flavonoides, chalcona tem propriedades antioxidantes, uma qualidade que protege o corpo contra radicais livres e previne a deterioração do sistema cardiovascular. Estes benefícios podem ser comparados com outros tipos de flavonoides como antocianinas, que também são compostos polifenólicos de origem vegetal que atuam no corpo humano como protetores contra o estresse oxidativo, bloqueando danos de radicais livres, além de terem efeitos anti-inflamatórios e estimulantes de memória.

Síntese

Síntese e estrutura química da Chalcona
A indústria moderna encontrou várias maneiras de sintetizar Chalconas, mas a mais comum devido à sua simplicidade e praticidade é através da condensação de Claisen-Schmidt. Para isso, são usados derivados de benzaldeído e derivados de acetofenona em meio ácido ou básico de acordo com Kostanecki e Tambor, 1899.

O método descrito para sintetizá-los permite a inclusão de diferentes anéis aromáticos nas Chalconas, produzindo variantes multifacetadas que visam objetivos terapêuticos com diferentes propósitos.

Usos

Chalcona, usos e aplicações

  • Como agente antibacteriano substituto dos antibióticos.
  • Como precursores na síntese de compostos de pirazolina.
  • Fabricação de produtos agrícolas.
  • Fabricação de medicamentos.

Atualmente, estão em andamento pesquisas sobre as possíveis aplicações das Chalconas para substituir o uso de antibióticos, uma vez que foi demonstrado que muitas bactérias se tornaram resistentes à ação destes. A busca por novas fórmulas com elementos naturais é essencial para reduzir a frequência com que os antibióticos são tomados.
O desenvolvimento de chalconas é um campo amplo, com muitas aplicações e benefícios medicinais. É importante sintetizar medicamentos a partir de matérias-primas vegetais e, claro, que estas tenham atividade biológica específica.

Importância dos Lactobacilos e Chalconas

Para testar a eficácia das substâncias derivadas das chalconas, foram realizados vários estudos in vitro com bactérias Gram-negativas. Estes estudos permitiram e continuam a permitir a exploração dos seus efeitos e as formas mais eficazes de sintetizá-los para produzir medicamentos e produtos benéficos tanto para plantas quanto para humanos.
Especificamente, foram utilizadas bactérias como Bacillus pumilis e Bacillus subtilis, juntamente com outras espécies como Proteus vulgaris e Escherichia coli.

Ao estudar a reação da chalcona em bactérias Gram-negativas, seus efeitos em bactérias Gram-positivas como Staphylococcus aureus também estão sendo investigados. Modificações são feitas para obter várias cepas, permitindo o estudo das suas propriedades medicinais e posterior síntese de compostos com funcionalidade e propriedades semelhantes à penicilina, tetraciclina e ampicilina.

O uso de chalconas é de grande importância. A busca por melhores soluções antibacterianas e antifúngicas é um tema recorrente, tornando-se mais crucial à medida que os antibacterianos tradicionais deixam de ter o efeito desejado alcançado no passado.

Nomes das Chalconas

  • Benzilidenacetofenona.
  • Chalcona.
  • Trans-Chalcona.
  • (E)-Chalcona.

Referências

  • Merck Index, 11th Edition, 2028.
  • Toda, F., et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1990, 3207.
  • Palleros, D. R., J. Chem. Educ., 81, 1345 (2004).
  • Comisar, C. M. and Savage, P. E. Green Chem., 6 (2004), 227 – 231.
  • Photochemistry of chalcone and the application of chalcone-derivatives in photo-alignment layer of liquid crystal display. Dong-mee Song, Kyoung-hoon Jung, Ji-hye Moon and Dong-myung Shin, Optical Materials, 2002, volume 21, pages 667–671, doi 10.1016/S0925-3467(02)00220-3
  • P Venkatesan and S Sumathi, «Piperidine Mediated Synthesis of N-Heterocyclic Chalcones and Their Antibacterial Activity», J. Heterocyclic Chem., 47, 81 (2010).
  • Ramírez M. E., Revista Mexicana de ciencias (2012), Síntesis y actividad biológica de chalconas, Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de Coahuila.
  • Leusink, A.J.; Noltes, J.G. (1966). «Reaction of organotin hydrides with α,β-unsaturated ketones». Tetrahedron Letters 7 (20): 2221.
  • Parvesh, Amit y Vipan, 2014.
  • Moritani, Yasunori; Appella, Daniel H.; Jurkauskas, Valdas; Buchwald, Stephen L. (2000). «Synthesis of β-Alkyl Cyclopentanones in High Enantiomeric Excess via Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Reduction». Journal of the American Chemical Society 122 (28): 6797.
  • Stanley A L, Ramani V A. Isolation and Identification of a Chalcone From Baccopa monnieri. Asian J Chem. 2010; 22 (2): 965-970. Maheswara M, Rao Y K, Siddaiah V, Rao C V. Isolation of new Chalcone from the leaves of Bauhinia variegata. Asian J Chem. 2006; 18(1):419-422.

Compartilhe nas suas redes sociais
Share on Facebook
Facebook
Tweet about this on Twitter
Twitter
Share on LinkedIn
Linkedin