Flavonas: o que são, para que são usadas, propriedades e alimentos

Flavonas são flavonoides que mantêm seu esqueleto, mas com um arranjo molecular diferente (isomerização). Elas têm uma cadeia 3-C insaturada e uma ligação dupla entre C-2 e C-3, semelhante aos flavonóis e semelhante na síntese de chalconas, outro tipo de flavonoide, mas ao contrário deste último, as flavonas não têm um grupo hidroxila na posição 3.

O que são flavonas?

São pigmentos amarelos naturais com potentes propriedades antioxidantes. Pertencem ao grupo de metabólitos secundários das plantas com uma estrutura química de 2-fenil-1-benzopiran-4-ona, o que categoriza as flavonas como um subconjunto de flavonoides.

As flavonas são encontradas em frutas, vegetais e especiarias que podem ser consumidas como suplementos alimentares ou como parte da alimentação diária. Elas possuem propriedades medicinais e benefícios, servindo como um suplemento nutricional para proteger o corpo contra radicais livres e inflamações.

As plantas que contêm flavonas as utilizam junto com carotenoides e clorofila para desempenhar várias funções. Uma dessas funções é alcançar uma coloração mais forte e vibrante em partes aéreas como folhas e flores e como agente pesticida que as plantas usam para repelir insetos potencialmente nocivos. Elas têm efeitos fungicidas (anti-fúngicos) e também promovem o crescimento das raízes nas plantas.

Mas o interesse e a importância das flavonas residem nas suas propriedades para os seres humanos.

Propriedades das flavonas para a saúde humana

Como indicamos, este tipo de pigmento amarelo está naturalmente presente nas plantas. Animais e humanos devem ingeri-los através da alimentação, pois esta é a chave para obter todos os seus benefícios:

• Protetores cardiovasculares.
• Neuroprotetores.
• Anticancerígenos.
• Anti-inflamatórios.

Há evidências de que o consumo de flavonas pode proteger contra doenças cardiovasculares e neuropatológicas. Embora os dados dos estudos sejam baseados em experimentos com culturas de neurônios in vitro, os resultados indicam que as flavonas têm propriedades antioxidantes neuronais, como demonstrado em modelos da doença de Parkinson e isquemia cerebral focal. No entanto, não existem estudos que aprofundem em grupos de pessoas com essas patologias, por isso não se sabe se elas poderiam ter os mesmos benefícios que outros flavonoides, como isoflavonas e antocianinas.

Flavonas e flavonoides

Os flavonoides são uma classe de metabólitos amplamente distribuídos no reino vegetal. Eles têm muitas propriedades em organismos vivos e podem ser classificados em vários subgrupos, como antocianinas, chalconas, flavonóis, flavandióis, auronas e também flavonas, que são flavonoides.
Toda essa classificação deriva da estrutura química do flavonoide. Embora existam 7 grupos classificados, quando o esqueleto molecular tem modificações, os flavonóis também podem ser classificados em outros subgrupos. No entanto, os mencionados nesta seção são os mais importantes devido ao seu interesse nutracêutico, ou seja, suas propriedades medicinais de ingredientes naturais («nutrição» e «farmacêutica»).

Tipos de flavonas

As melhores flavonas

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  Crisina

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  Apigenina

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  Luteolina

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  Naringenina

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  Vitexina

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  Baicaleína

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  Acacetina

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  Lonicerina

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  Velutina

Apigenina reduz a produção de óxido nítrico induzível (iNOS). Diminui a prostaglandina. As propriedades da apigenina, uma flavona, atuam inibindo a sintase de óxido nítrico, reduzindo a formação de óxido nítrico (NO), prostaglandina e COX-2. Inibe a fosforilação do transdutor de sinal e ativador da transcrição (STAT)-1, levando a níveis reduzidos de interleucina (IL)-6 e fator de necrose tumoral-alfa (TNF-α).
Tem outras interações no metabolismo, potencialmente proporcionando efeitos anti-inflamatórios, com seu potencial para reduzir doenças inflamatórias sendo avaliado. Plantas com apigenina C-glucosídeos, isovitexina e vitexina podem contribuir para inibir a expressão de mRNA de COX-2. Um exemplo disso é a leguminosa feijão-mungo, que tem interesse nutracêutico.

A luteolina é uma flavona muito comum em plantas comestíveis e especiarias aromáticas. A luteolina pode ser encontrada em alcachofras (Cynara scolymus), romãs (Punica granatum) e especiarias como alecrim (Rosmarinus officinalis).
O flavonoide luteolina pertence ao subgrupo das flavonas. Tem efeitos anti-inflamatórios e atua na prevenção de doenças neurodegenerativas. Seu mecanismo de ação inibe a inflamação crônica de macrófagos e adipócitos.

Os macrófagos são células responsáveis por digerir partículas estranhas no corpo. Fazem parte do sistema imunológico e destroem germes, vírus e bactérias que podem causar infecção no corpo humano.

Os adipócitos são células que formam o tecido adiposo ou gorduroso e armazenam energia dos nutrientes, sendo muito úteis para manter a vitalidade do corpo.

A importância da luteolina na prevenção da inflamação nesses tipos de células é enorme. Ela previne a deterioração do sistema imunológico e permite, ao defender o corpo contra patógenos, que os nutrientes sejam utilizados normalmente.

O 6-C-glucosídeo de luteolina inibe a síntese de tromboxano na agregação plaquetária (coagulação do sangue), e as flavonas espinosina, vicenina-2 e isovitexina têm efeitos anti-inflamatórios.

A velutina tem efeitos anti-inflamatórios relacionados à inibição de TNF-α e IL-6 em macrófagos. É capaz de bloquear a degradação de IκB e acredita-se que contribua para o bloqueio da fosforilação de MAPK p38 e da apoptose celular induzida.

A baicaleína é uma flavona presente em plantas medicinais como Scutellaria baicalensis, Scutellaria e árvores Oroxylum indicum. Seu nome científico é 5,6,7-trihidroxyflavona e também corresponde ao gênero dos flavonoides. É um aglicone ou grupo não-glicídico da baicalina, sendo uma das flavonas mais ativas.
As propriedades da baicaleína são moduladoras dos receptores de GABA (ácido gama-aminobutírico), um neurotransmissor que atua nos neurônios do córtex cerebral. A baicaleína pode modificar a resposta do sistema nervoso e a comunicação neuronal, tendo efeitos como ansiolítico e relaxante muscular.

Outra função da baicaleína é atuar como antagonista dos receptores de estrogênio, também chamado de antiestrogênio, o que significa que pode ter aplicações na inibição do crescimento de células cancerígenas.

Ela também estimula a função cognitiva, beneficiando a memória e problemas relacionados à amnésia em casos de neurodegeneração.

A baicalina pode ser usada em combinação com catequina (flavan-3-óis ou flavanóis) como medicamento para osteoartrite. O nome comercial do produto patenteado é Flavocoxid.

No caso da naringenina, possui propriedades para inibir a aglomeração de glândulas tubulares anormais no revestimento do cólon e reto (focos de cripta).

A naringenina é uma flavona benéfica para prevenir pólipos colorretais e a formação de câncer. Junto com a apigenina, a naringenina aumenta a apoptose de células da mucosa do cólon luminal (morte celular induzida) em intervalos de 78 a 97%, respectivamente.

Lonicerina é uma flavona glicosídeo chamada Luteolina 7-neohesperidosídeo. O interesse neste flavonoide reside em seus efeitos anti-inflamatórios e analgésicos. Loniceraflavanona pode ser obtida de plantas como Veronicastrum, possuindo propriedades antiartríticas.

Alimentos Ricos em Flavonas e Plantas Medicinais

A maioria das frutas e vegetais de cor roxa contém muitas flavonas, embora também existam outros alimentos com flavonas, como os seguintes:

• Salsa.
• Aipo.
• Feijão-mungo (Vigna radiata).
• Açaí (Euterpe oleracea).
• Scutellaria baicalensis.
• Scutellaria lateriflora.
• Oroxylum indicum (Flor de Trombeta Indiana).
• Veronicastrum.
• Maçãs (Malus x domestica).
• Arroz.
• Trigo.
• Tomilho.
• Couve.
• Vagens.
• Cebolas.
• Alface.
• Tomates.
• Damasco.
• Pimentão doce.

Outros flavonoides têm a capacidade de proporcionar cor escura ou violeta às plantas, e embora as flavonas também contribuam para o tom das partes das plantas, elas são os pigmentos primários das flores de cor creme e branca.
No entanto, com a adição de antocianinas, as flores podem alcançar uma cor azul, protegendo as plantas da radiação solar (UVB).

No caso do açaí, há alguns resultados anti-inflamatórios devido ao conteúdo de flavonas e outros fitoquímicos presentes em sua composição. Mas, assim como com outros efeitos benéficos para a saúde, são necessárias mais amostras e estudos para complementar as informações atuais, que, embora promissoras sobre as propriedades das flavonas no açaí, ainda não são suficientes.

A apigenina natural pode ser obtida de alimentos como salsa, brotos de trigo, laranjas, camomila e chá.

Excesso de Flavonas

O aumento de flavonas no corpo pode ser excretado através da urina. O metabolismo os processa e elimina junto com outros produtos de resíduos contidos na urina, semelhante a outros polifenóis.

Contraindicações

• Medicamentos com atividade de CYP (citocromo P450).
• Uso de anti-inflamatórios.
• Ansiolíticos.
• Relaxantes musculares.

As flavonas têm influência na atividade das enzimas do citocromo P450, por isso é recomendável monitorar sua ingestão, pois podem alterar funções essenciais do corpo.
Podem haver outras interações com medicamentos e suplementos dietéticos. As contraindicações das flavonas ainda estão sendo estudadas devido aos seus efeitos de amplo espectro.

Quando as flavonas são consumidas através dos alimentos, não há risco, desde que a dosagem seja apropriada, embora efeitos colaterais possam ocorrer devido à hipersensibilidade aos polifenóis e flavonoides.

Síntese de Flavonas

As flavonas podem ser sintetizadas através de vários métodos químicos, sendo os mais comumente utilizados os seguintes:

• Reação de Allan-Robinson.
• Síntese de Auwers.
• Rearranjo de Baker-Venkataraman.
• Reação de Algar – Flynn – Oyamada.
• Ciclização desidratante de 1,3-diaril dicetonas.

Referências

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