Tipos de Flavonóis, o que são? e quais são suas propriedades

Flavonóis são compostos de natureza flavonoide. Eles são um subgrupo dos flavonoides que possuem propriedades e benefícios muito interessantes para o corpo humano. Esses tipos de químicos naturais são de origem vegetal, amplamente presentes em alimentos como frutas, legumes, leguminosas e especiarias.

Existem diferentes tipos, de acordo com sua estrutura química. Alguns têm valor inestimável devido aos seus efeitos antioxidantes, enquanto outros conseguem atuar contra a inflamação e até possuem propriedades para a memória.

O que são os Flavonóis

São pigmentos vegetais incluídos na família dos flavonoides. Podemos encontrar diferentes tipos de compostos químicos naturais e, dependendo de sua estrutura química, seu esqueleto ou coluna vertebral será designado como um tipo ou outro.
Os flavonóis têm um esqueleto de 3-hidroxiflavona (3-hidroxi-2-fenil cromeno-4-ona), com centenas deles existindo, dependendo da posição dos grupos fenólicos –OH.

Embora seu nome (flavonol) seja muito semelhante ao de outros flavonoides, eles não são os mesmos que flavanóis. Eles também têm diferenças na composição de seus anéis e grupo fenólico em comparação com as flavonas, proporcionando outras propriedades e benefícios para os humanos quando ingeridos através dos alimentos.

Propriedades

São conhecidos por estarem presentes em muitos alimentos e por funcionarem como pigmentos nas plantas. Os flavonóis das uvas são responsáveis por dar uma cor amarela ou branca ao fruto da uva, bem como conferir uma cor amarela ao vinho branco. Nas uvas, podem ser encontrados na casca junto com as antocianinas, uma classe de flavonoide presente na casca das uvas pretas.

Eles também participam na tonalidade do vinho tinto, estando sua presença em menor quantidade nesta bebida do que os outros bioflavonoides que expressam sua intensidade com tons mais escuros característicos do Rioja.

Nas plantas, os flavonóis funcionam como agentes protetores contra os raios UV, sendo considerados com potencial de aplicações como antioxidantes em humanos. Embora essa propriedade ainda não seja totalmente compreendida, há muitas indicações de que poderia ser o caso porque outros metabólitos vegetais considerados flavonoides atuam principalmente como poderosos antioxidantes e protetores do sistema cardiovascular, bem como substâncias preventivas para doenças inflamatórias e neurodegenerativas.

Como outros compostos polifenólicos, o flavonol dá cor às flores das plantas.

• Antibacteriano.
• Antiviral.
• Antioxidante.
• Inibidores do crescimento tumoral (câncer de mama in vitro).

Tipos de Flavonóis

• 3-Hidroxiflavone.
• Azaleatin (2-(3,4-Diidroxifenil)-3,7-diidroxi-5-metoxi-4H-1-benzopiran-4-ona).
• Fisetin (3, 7, 3′, 4′-tetraidroxiflavona).
• Galangin (Norizalpina ou 3,5,7-Triidroxiflavona ou 3,5,7-triOH-Flavona).
• Myricetin (3,5,7-Triidróxi-2-(3,4,5-triidroxifenil)-4-cromenona ou Cannabiscetina ou Miriceto).
• Quercetin (2-(3,4-diidroxifenil)-3,5,7-triidroxi-4H-cromen-4-ona).
• Isoquercetin (2-(3,4-Diidroxifenil)-5,7-diidroxi-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triidroxi-6-(hidroximetil)oxan-2-il]oxichromen-4-ona).
• Gossipetin (gossipetina 3,5,7,8,3 ‘, 4’-dihidroxiflavona).
• Kaempferol (Naringenina-calcona sintase).
• Rutin (quercetina-3-rutinósido ou rutosídeo ou soforina).

3-Hidroxiflavona

Como já mencionamos, a 3-Hidroxiflavona é a base de todos os flavonóis. É o esqueleto de todos eles, portanto, está presente em todos os tipos de flavonóis.
Tem a capacidade de realizar transferência intramolecular de próton no estado excitado (ESIPT). Essa característica da 3-Hidroxiflavona permite seu uso como sonda fluorescente para o estudo de membranas celulares. Também como base para proteínas intermembranares.

Azaleatina

Azaleatina é um flavonol metilado. Também dentro do grupo dos flavonoides. Como flavonol, está presente na maioria das plantas chamadas «Plumbago«, com mais espécies sendo descobertas todos os dias que possuem esse tipo de flavonoide. Pode também ser encontrado em frutas como nozes-pecã.
A azaleatina também é considerada uma tetra-hidroflavona e uma monometoxiflavona, ou seja, quercetina com o grupo hidroxila na posição 5 substituído por um grupo metoxi.

Fisetina

Atua como um pigmento nas plantas, conferindo cor amarela às folhas e flores. Fisetina é um flavonoide e polifenol, presente em muitas frutas, legumes e verduras. O descobridor do flavonol fisetina foi Josef Herzig em 1891.

A diferença da fisetina para outros flavonóis e flavonoides antioxidantes é que a fisetina é tóxica. Ela também possui propriedades mutagênicas, causando mutações no DNA. No entanto, além desses efeitos colaterais, também tem a capacidade de reduzir a toxicidade das aflatoxinas, toxinas presentes em culturas de milho, amendoins e outras nozes infectadas por fungos.

Como possui ação mutagênica, pode ser usada na medicina como ativadora das sirtuínas, enzimas que afetam o metabolismo celular regulando a expressão de certos genes (epigenética) em animais e plantas. Essa propriedade permite que funcione como um produto antienvelhecimento e de restrição calórica.

Como outros flavonóis, fisetina também melhora a cognição, neste caso, a memória de longo prazo.

Galangina

Galangina possui propriedades antibacterianas e antivirais. É um flavonol que atua inibindo o crescimento de células que produzem câncer de mama. Alguns estudos relacionam a galangina com a hidroquinona tópica para reduzir os sintomas do vitiligo, uma doença que afeta a pele e o cabelo (causando manchas brancas devido à falta de melanina).
O uso de galangina para vitiligo foi indicado em um estudo conduzido em maio de 2014 por Hugo SX e sua equipe, onde após administrar rizoma de galanga oralmente por 30 dias, houve um aumento na presença de melanina nos folículos capilares.

Miricetina

Miricetina é um flavonol com fórmula molecular de C₁₅H₁₀O₈. É um tipo de flavonoide ou composto polifenólico atribuído com propriedades antioxidantes. Atua bloqueando danos aos tecidos biológicos que podem ser causados por radicais livres.
Alimentos que contêm miricetina incluem bagas, nozes, vinho tinto e a maioria das frutas.

Existem muitas semelhanças com outros tipos de flavonóis, tendo uma estrutura muito semelhante a outros bem conhecidos como a quercetina, a fisetina e a flavona luteolina. Suas funções são muito semelhantes e pode ser encontrada em sua forma natural como miricitrina, um glicosídeo.

As propriedades da miricetina são antioxidantes e anticolesterolêmicas, esta última propriedade ligada à redução do colesterol LDL, assim como outro flavonol, a gossipetina. Há também alguns estudos in vitro indicando que poderia ter benefícios na prevenção de câncer de próstata e pâncreas.

Quercetina

Quercetina é um flavonol presente em frutas e vegetais na forma de O-glicosídeo. Este tipo de flavonoide é muito comum, sendo um dos mais ingeridos pelos humanos através da dieta.
Sua presença nos alimentos pode ser encontrada juntamente com a rutina e a naringenina, também presentes em frutas cítricas como laranjas, limão e tomates. Geralmente, quanto mais vermelho é o alimento, mais rico ele é em quercetina.

Estudos mostram que os benefícios da quercetina, quando administrados com resveratrol, um antioxidante muito poderoso, podem reduzir a formação de tecido adiposo, sendo necessárias mais pesquisas para aprofundar suas aplicações terapêuticas. Atualmente, existem muitos suplementos enriquecidos com o flavonol quercetina, mas não é comprovado que tenham efeitos benéficos na saúde humana. Seu valor nutricional e potenciais propriedades medicinais são desconhecidos.

Isoquercetina

Isoquercetina é o isômero da quercetina (3-O-glicosídeo da quercetina), e algumas empresas farmacêuticas, como a Merck, desenvolveram um creme anti-rugas (RonaCare) indicado para prevenir o envelhecimento prematuro da pele e sinais de expressão e formação de rugas no rosto.
De acordo com a empresa que desenvolveu este produto, ele possui propriedades antioxidantes e de bloqueio da radiação solar. Vale a pena notar que o Ronacare, além da isoquercetina, inclui outras moléculas cosméticas.

Gossipetina

Conhecida como Gossipetina, gossipetina é um dos flavonóis mais estudados. Seu nome científico é 3,5,7,8,3′,4′-hexahidroxi-flavona e foi isolada da planta Hibiscus sabdariffa.
A gossipetina possui propriedades antibacterianas e inibe o crescimento de certas enzimas relacionadas à função neurossináptica. É um antagonista do TrkB (Tirosina quinase receptor B), também atuando como radioprotetor.

Na sua forma natural, a gossipetina está presente em plantas como Godmania aesculifolia e no hipericão (Tridax procumbens) ou hipericão.

É considerada um agonista seletivo do receptor tirosina quinase B (TrkB) e, como pode penetrar a barreira hematoencefálica, tem aplicações no tratamento da doença de Alzheimer e em distúrbios psiquiátricos como depressão, esclerose lateral amiotrófica e déficits cognitivos. Suas propriedades atuam no sistema nervoso central.

A gossipetina pode promover a melhoria da memória e do aprendizado emocional.

Também possui propriedades antioxidantes como a maioria dos polifenóis.

Kaempferol

Pode ser obtido de muitos alimentos, como avelãs, chá verde, brócolos e couves de Bruxelas. Kaempferol é um flavonol solúvel em água, solúvel em etanol quente e éter etílico.
Do kaempferol, foram extraídos glicosídeos que têm aplicações medicinais, como astragalina e kaempferitrina. Este flavonol é altamente valorizado por suas propriedades antidepressivas.

Sua ação anticancerígena também pode ser detectada quando aplicada em uma mistura com outros flavonoides (quercetina + miricetina e kaempferol). Acesse informações completas sobre as propriedades do kaempferol.

Rutina

É um tipo de glicosídeo flavonoide. Rutina ou quercetina-3-rutinósido está naturalmente presente nas plantas. Às vezes, a rutina é chamada de vitamina P, embora não seja exatamente uma vitamina.
Sua estrutura química a coloca no flavonol quercetina e no dissacarídeo rutinoso, possuindo propriedades para inibir a agregação plaquetária e diminuir a permeabilidade vascular. Isso torna o fluxo sanguíneo mais suave, menos espesso, o que traz enormes benefícios para a saúde.

Também exibe atividade anti-inflamatória. A rutina é um glicosídeo com atividade biológica significativa, destacando também seus efeitos na transformação da glicose em sorbitol e na inibição da atividade da aldose redutase.

Em termos de sistema circulatório, pode aumentar a espessura e resistência dos capilares, sendo administrada a pacientes com hemofilia.

Em outro contexto relacionado ao combate ao colesterol, a administração de rutina juntamente com ácido ferúlico diminui o risco de doenças cardíacas. Reduz o nível de toxicidade do colesterol LDL.

Alimentos e Plantas com Flavonóis

• Própolis.
• Alpinia officinarum.
• Helichrysum aureonitens.
• Rizoma de Alpinia galanga (Alpinia officinarum Hance).
• Manga (Mangifera indica).
• Ruibarbo Nobre.
• Ruibarbo de Sikkim.
• Bauhinia longifolia.
• Rheum nobile.
• Rododendro (Rhododendron mucronatum).
• Eucrifia.
• Plumbago do Cabo, jasmim azul (Plumbago capensis, Ceratostigma willmottianum, etc.).
• Noz-pecã (Carya illinoinensis, pecan).
• Morangos.
• Maçãs.
• Dióspiros.
• Cebolas.
• Pepinos.
• Chá.
• Hipericão (Tridax procumbens).

O flavonol chamado galangina é encontrado no própolis do mel de abelha, no rizoma de Alpinia galanga, na Alpinia officinarum e na planta Helichrysum aureonitens.
Um dos alimentos mais ricos em quercetina são as cebolas, mas também está presente nos brócolos e no tomilho.

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Referências

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